3-O-methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-prop-1-enyl-α-D-allofuranose | 541507-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-prop-1-enyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 541507-87-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: MNXXAXRYYVTLDN-GUYIQFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-prop-1-enyl-α-D-allofuranose 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.92h， 生成 (1R,2R,6R,8R)-1-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,7-trioxa-10-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  环修饰的类似物和分子动力学研究，以探究对Malayamycin A及其N-核苷变体的杀真菌活性的要求

  摘要：

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo070520d
• 作为产物：
  描述：

  3-C-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-O-methyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-prop-1-enyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  环修饰的类似物和分子动力学研究，以探究对Malayamycin A及其N-核苷变体的杀真菌活性的要求

  摘要：

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo070520d

文献信息

• Application of Intramolecular Nitrone Cycloaddition Reaction:  Synthesis of Chiral Aminocarbocycles and Carbocyclic Nucleosides from Carbohydrate Precursors
  作者：Narayan C. Bar、Atanu Roy、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo971342z

  日期：1997.12.1
• Ring-Modified Analogues and Molecular Dynamics Studies To Probe the Requirements for Fungicidal Activities of Malayamycin A and Its <i>N-</i>Nucleoside Variants
  作者：Olivier Loiseleur、Dougal Ritson、Mafalda Nina、Patrick Crowley、Trixie Wagner、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/jo070520d

  日期：2007.8.1

  of the bicyclic perhydrofuran core of malayamycin A and two equally active N-nucleoside analogues as fungicides were investigated. Two analogues 10 and 11, representing a THP-truncated and a bicyclic aza-variant, were synthesized and found to be inactive. Molecular dynamics studies on malayamycin A and analogues were performed to highlight the importance of properly orientating the urea and methyl ether

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。