3-((benzyloxy)methyl)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 581060-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((benzyloxy)methyl)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,3aS,9aR)-3-hydroxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 581060-77-7
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₈Si₂
• 分子量: 606.864
• InChiKey: CCOTWAXBBKSWFU-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((benzyloxy)methyl)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(2-hydroxyethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of HyBeacons and dual-labelled probes containing 2′-fluorescent groups for use in genetic analysis

  摘要：

  一种受 FMOC 保护的 2â²-羟乙基尿嘧啶磷酰胺被用于合成荧光素标记的 HyBeacon 探针和âFAM-ROXâ双标记荧光寡核苷酸。

  DOI：

  10.1039/b302855k
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-((benzyloxy)methyl)-1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过电化学 PCET 工艺进行添加剂控制的化学选择性分子间/分子内氢胺化

  摘要：

   抽象的 电化学产生的酰胺基自由基通过质子耦合电子转移（PCET）机制产生不同的分子间或分子内加氢胺化反应产物。循环伏安法（CV）分析表明，化学选择性取决于氢键复合物的大小，该复合物由氨基甲酸酯底物和磷酸盐碱组成，并且可以使用1,1,1,3,3,3-六氟- 2-丙醇（HFIP）作为添加剂。这些结果为电化学条件下基于 PCET 的氧化还原反应系统的设计提供了基本的见解。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 264–271. doi:10.3762/bjoc.20.27

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.27

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of a novel bridged nucleic acid, 2′,5′-BNAON, with S-type sugar conformation fixed by N–O linkage
  作者：Tetsuya Kodama、Chieko Matsuo、Hidetsugu Ori、Tetsuya Miyoshi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.073

  日期：2009.3

  We designed a novel 2′-O,5′-N bridged nucleic acid, 2′,5′-BNAON, whose sugar puckering was fixed to S-type conformation by an N–O linkage. A dimer unit formed from 2′,5′-BNAON-U and thymidine was synthesized via a coupling reaction between a protected 2′,5′-BNAON-U monomer and a thymidine derivative. Introduction of 2′,5′-BNAON-U into DNA was carried out using conventional phosphoramidite chemistry

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。
• [EN] DEUTERATED CHEMICAL MODIFICATION AND OLIGONUCLEOTIDE INCLUDING SAME<br/>[FR] MODIFICATION CHIMIQUE DEUTÉRÉE ET OLIGONUCLÉOTIDE LA COMPRENANT<br/>[ZH] 氘代化学修饰和包含其的寡核苷酸
  申请人：TUOJIE BIOTECH SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2023208023A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  本公开涉及氘代化学修饰和包含其的寡核苷酸。具体而言，本公开涉及一种寡核苷酸，其包含式(I)所示的化学修饰或其互变异构体修饰，其中官能团如本公开中定义。
• Synthesis of HyBeacons and dual-labelled probes containing 2′-fluorescent groups for use in genetic analysis
  作者：Neil Dobson、David G. McDowell、David J. French、Lynda J. Brown、John M. Mellor、Tom Brown

  DOI：10.1039/b302855k

  日期：——

  An FMOC-protected 2′-hydroxyethyl uridine phosphoramidite has been used to synthesise fluorescein-labelled HyBeacon probes and “FAM-ROX” dual-labelled fluorogenic oligonucleotides.

  一种受 FMOC 保护的 2â²-羟乙基尿嘧啶磷酰胺被用于合成荧光素标记的 HyBeacon 探针和âFAM-ROXâ双标记荧光寡核苷酸。
• Additive-controlled chemoselective inter-/intramolecular hydroamination via electrochemical PCET process
  作者：Kazuhiro Okamoto、Naoki Shida、Mahito Atobe

  DOI：10.3762/bjoc.20.27

  日期：——

  Abstract Electrochemically generated amidyl radical species produced distinct inter- or intramolecular hydroamination reaction products via a proton-coupled electron transfer (PCET) mechanism. Cyclic voltammetry (CV) analysis indicated that the chemoselectivity was derived from the size of the hydrogen bond complex, which consisted of the carbamate substrate and phosphate base, and could be controlled

   抽象的 电化学产生的酰胺基自由基通过质子耦合电子转移（PCET）机制产生不同的分子间或分子内加氢胺化反应产物。循环伏安法（CV）分析表明，化学选择性取决于氢键复合物的大小，该复合物由氨基甲酸酯底物和磷酸盐碱组成，并且可以使用1,1,1,3,3,3-六氟- 2-丙醇（HFIP）作为添加剂。这些结果为电化学条件下基于 PCET 的氧化还原反应系统的设计提供了基本的见解。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 264–271. doi:10.3762/bjoc.20.27