(2S,3S,E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-enamide | 1393491-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-enamide
• 英文别名: (E,2S,3S)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-5-trimethylsilylpent-4-enamide
• CAS: 1393491-00-3
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃Si
• 分子量: 245.394
• InChiKey: RAWNNXPMGAZGED-ACMYFRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-enamide 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水合氯化铈 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 氯磷酸二乙酯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.42h， 生成 (4S,6S,7E,9R,10S,11E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,9-dimethyl-4-(triisopropylsilyloxy)-12-(trimethylsilyl)dodeca-7,11-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Exiguolide的全合成研究

  摘要：

  在本文中，我们披露了在最终实现（-）-Exiguolide（（-）- 1）的总合成之前必须探索的各种途径和策略。设置了两种第一类方法，两种方法都依赖于我们选择的Trost多米诺烯-炔偶联/ oxa-Michael反应来控制具有丙烯酸甲酯的四氢吡喃环B的几何形状的能力。。在我们的第一种方法中，我们期望通过钯（0）催化的交叉偶联产生C13–C14键来组装两个主要片段（C14–C21和C1–C13），但是不幸的是，此步骤失败了。在第二种更线性的方法中，我们通过在Weinreb酰胺上缩合乙炔化锂来创建C16-C17键，然后通过Trost的多米诺烯-炔偶联/ oxa-组装C1-C5和C6-C21亚基。迈克尔的反应。这两种方法帮助我们设计了改进的第三种策略，最终导致了（-）-Exiguolide的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301066p
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (S)-4-benzyl-3-((2S,3S,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.83h， 以100%的产率得到(2S,3S,E)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Exiguolide的全合成研究

  摘要：

  在本文中，我们披露了在最终实现（-）-Exiguolide（（-）- 1）的总合成之前必须探索的各种途径和策略。设置了两种第一类方法，两种方法都依赖于我们选择的Trost多米诺烯-炔偶联/ oxa-Michael反应来控制具有丙烯酸甲酯的四氢吡喃环B的几何形状的能力。。在我们的第一种方法中，我们期望通过钯（0）催化的交叉偶联产生C13–C14键来组装两个主要片段（C14–C21和C1–C13），但是不幸的是，此步骤失败了。在第二种更线性的方法中，我们通过在Weinreb酰胺上缩合乙炔化锂来创建C16-C17键，然后通过Trost的多米诺烯-炔偶联/ oxa-组装C1-C5和C6-C21亚基。迈克尔的反应。这两种方法帮助我们设计了改进的第三种策略，最终导致了（-）-Exiguolide的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301066p

文献信息

• Study of the Total Synthesis of (−)-Exiguolide
  作者：Cyril Cook、Frédéric Liron、Xavier Guinchard、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/jo301066p

  日期：2012.8.17

  In this article, we disclose the various routes and strategies we had to explore before finally achieving the total synthesis of (−)-exiguolide ((−)-1). Two first types of approaches were set, both relying on the Trost’s domino ene–yne coupling/oxa-Michael reaction that we choose for its ability to control the geometry of the methylacrylate-bearing tetrahydropyrane ring B. In our first approach, we

  在本文中，我们披露了在最终实现（-）-Exiguolide（（-）- 1）的总合成之前必须探索的各种途径和策略。设置了两种第一类方法，两种方法都依赖于我们选择的Trost多米诺烯-炔偶联/ oxa-Michael反应来控制具有丙烯酸甲酯的四氢吡喃环B的几何形状的能力。。在我们的第一种方法中，我们期望通过钯（0）催化的交叉偶联产生C13–C14键来组装两个主要片段（C14–C21和C1–C13），但是不幸的是，此步骤失败了。在第二种更线性的方法中，我们通过在Weinreb酰胺上缩合乙炔化锂来创建C16-C17键，然后通过Trost的多米诺烯-炔偶联/ oxa-组装C1-C5和C6-C21亚基。迈克尔的反应。这两种方法帮助我们设计了改进的第三种策略，最终导致了（-）-Exiguolide的全合成。