(4aS,11bR)-5-tert-butoxycarbonyl-3,3-ethylenedioxy-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine | 1410624-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,11bR)-5-tert-butoxycarbonyl-3,3-ethylenedioxy-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• 英文别名: tert-butyl (4aS,11bR)-7-methoxyspiro[1,2,4,4a,6,11b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-3,2'-1,3-dioxolane]-5-carboxylate
• CAS: 1410624-01-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: FBZBVMIRXPUWDI-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,11bR)-5-tert-butoxycarbonyl-3,3-ethylenedioxy-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine 在 咪唑 、 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,4aS,11bR)-5-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-7-methoxy-1,2,4a,5,6,11b-hexahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用不对称共轭加成法合成（+）-反式-二氢水杨酸

  摘要：

  使用手性配体控制的不对称共轭物添加物，以对映体纯净的形式完成了潘克拉斯汀类生物碱的通用菲啶骨架的高效短步构建。中间体的实用性通过（+）-反式-二氢水杨酸的全合成得到了证明，其中从胺到酰胺的轻度氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol302757y
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-methoxybenzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 (4aS,11bR)-5-tert-butoxycarbonyl-3,3-ethylenedioxy-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,11b-octahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  利用不对称共轭加成法合成（+）-反式-二氢水杨酸

  摘要：

  使用手性配体控制的不对称共轭物添加物，以对映体纯净的形式完成了潘克拉斯汀类生物碱的通用菲啶骨架的高效短步构建。中间体的实用性通过（+）-反式-二氢水杨酸的全合成得到了证明，其中从胺到酰胺的轻度氧化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol302757y

文献信息

• Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Dihydronarciclasine Utilizing Asymmetric Conjugate Addition
  作者：Ken-ichi Yamada、Yuzo Mogi、Magdi A. Mohamed、Kiyosei Takasu、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol302757y

  日期：2012.12.7

  common phenanthridine skeleton of pancratistatin-class alkaloids was accomplished in enantiomerically pure form using chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition. The utility of the intermediate was demonstrated by the total synthesis of (+)-trans-dihydronarciclasine with mild oxidation from an amine to an amide as a key step.

  使用手性配体控制的不对称共轭物添加物，以对映体纯净的形式完成了潘克拉斯汀类生物碱的通用菲啶骨架的高效短步构建。中间体的实用性通过（+）-反式-二氢水杨酸的全合成得到了证明，其中从胺到酰胺的轻度氧化是关键步骤。