(2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 473829-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4R,5S,6R)-2-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 473829-89-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: HXSSEPNYMSVPID-CITHKVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxopropyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranosid 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.69h， 生成 (2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x