2-Oxopropyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranosid | 72605-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Oxopropyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranosid
• CAS: 72605-74-4；72605-79-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: PNXOOPZRQZLFBD-XUCOSLSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxopropyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranosid 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-oxo-propoxy)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2-Oxopropyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x