3-deoxy-α-D-arabino-2-heptulopyranosonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-α-D-arabino-2-heptulopyranosonic acid
• 英文别名: 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid；3-deoxy-D-arabinoheptulosonic acid；(2R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: ZHHLKJCKIUIROE-YCHQMNKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 氧气 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.44h， 生成 3-deoxy-α-D-arabino-2-heptulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x

文献信息

• Utilizing Succinic Acid as a Glucose Adjunct in Fed-Batch Fermentation:  Is Butane a Feedstock Option in Microbe-Catalyzed Synthesis?
  作者：Kai Li、J. W. Frost

  DOI：10.1021/ja992477k

  日期：1999.10.1
• 10.1002/1099-0690(20021)2002:1<57::aid-ejoc57<3.0.co;2-h
  作者：Reiner, Martin、Stolz, Florian、Schmidt, Richard R.

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<57::aid-ejoc57<3.0.co;2-h

  日期：——
• Alkylidenecarbene insertion at anomeric CH bonds. Synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Duncan J Wardrop、Wenming Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01078-x

  日期：2002.7

  method for the homologation of glycals to the corresponding 3-deoxy-2-ulosonic acids, based on the [1,5]-CH bond insertion of alkylidenecarbenes, is presented. The application of this approach is illustrated through the synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO).

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。