(5S)-5-(l-menthyloxy)-4-phenylthiofuran-2(5H)-one | 157840-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-5-(l-menthyloxy)-4-phenylthiofuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5S)-4-phenylthio-5-(l-menthyloxy)furan-2-(5H)-one；(2S)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3-phenylsulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 157840-63-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃S
• 分子量: 346.491
• InChiKey: DULSKGQNGNXUFF-ASKNOMKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(l-menthyloxy)-4-phenylthiofuran-2(5H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 291.5h， 生成 (1S,2R,5S,6S,7R)-5-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity control in Diels–Alder reactions of 4-thiosubstituted 5-alkoxyfuranones: synthesis and reactivity of enantiopure 4-sulfinyl and sulfonyl 5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00471-7
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 (5S)-4-bromo-5-(l-menthyloxy)furan-2-(5H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(5S)-5-(l-menthyloxy)-4-phenylthiofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new homochiral polyfunctionalized furan-2(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80182-7

文献信息

• Synthesis of new homochiral polyfunctionalized furan-2(5H)-ones
  作者：M. Rosario Martín、Ana I. Mateo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80182-7

  日期：1994.7
• Stereoselectivity control in Diels–Alder reactions of 4-thiosubstituted 5-alkoxyfuranones: synthesis and reactivity of enantiopure 4-sulfinyl and sulfonyl 5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-ones
  作者：Josè L. Garcı́a Ruano、Fernando Bercial、Alberto Fraile、Ana M. Martı́n Castro、M.Rosario Martı́n

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00471-7

  日期：2000.12