(5S,SS)-5-(l-menthyloxy)-4-(phenylsulfinyl)furan-2(5H)-one | 334947-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,SS)-5-(l-menthyloxy)-4-(phenylsulfinyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3-[(S)-phenylsulfinyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 334947-54-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄S
• 分子量: 362.49
• InChiKey: OZFAFJLTCMPGMH-MRAXLOGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,SS)-5-(l-menthyloxy)-4-(phenylsulfinyl)furan-2(5H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [S(S),5S]-5-(l)-menthyloxy-4-phenylsulfonylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity control in Diels–Alder reactions of 4-thiosubstituted 5-alkoxyfuranones: synthesis and reactivity of enantiopure 4-sulfinyl and sulfonyl 5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00471-7
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(l-menthyloxy)-4-phenylthiofuran-2(5H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到(5S,SS)-5-(l-menthyloxy)-4-(phenylsulfinyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity control in Diels–Alder reactions of 4-thiosubstituted 5-alkoxyfuranones: synthesis and reactivity of enantiopure 4-sulfinyl and sulfonyl 5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00471-7

文献信息

• Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazole Derivatives by Asymmetric 1,3-Dipolar Reactions of Thiazolium Azomethine Ylides to Activated Vinyl Sulfoxides
  作者：José Luis García Ruano、Alberto Fraile、M. Rosario Martín、Gema González、Cristina Fajardo

  DOI：10.1021/jo801705d

  日期：2008.11.7

  1,3-Dipolar reactions of thiazolium azomethine ylides to enantiopure cyclic and acyclic vinyl sulfoxides provide an efficient access to polyfunctionalized pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazoles in a highly regio- and stereoselective manner. Regioselectivity can be inverted by modifying the position of the sulfinyl group at the double bond of the sulfinylfuranones. The sulfoxide is the main controller of the

  噻唑鎓甲亚胺基团与对映体纯的环状和无环乙烯基亚砜的1，3-偶极反应可以以高度区域选择性和立体选择性的方式有效地获得多官能化吡咯并[2,1-b] [1,3]噻唑。可以通过修饰亚磺酰基呋喃酮的双键处的亚磺酰基的位置来反转区域选择性。亚砜是这些过程的内在选择性以及（Z）-3-对甲苯基亚磺酰基丙烯腈反应中的表面选择性的主要控制者。相反，在5-烷氧基-3-对甲苯基亚磺酰基呋喃-2（5H）-ones反应中的表面选择性主要受C-5的构型控制，从而提供了相对于烷氧基的反加合物。主要或专有加合物。
• Ruano, J. L. Garcia; Bercial, F.; Fraile, A., Synlett, 2002, # 1, p. 73 - 76
  作者：Ruano, J. L. Garcia、Bercial, F.、Fraile, A.、Martin, M. Rosario

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of diazoalkanes to (5S,SS)-5-[(1R)-menthyloxy]-4-phenylsulfinyl (and phenylsulfonyl)furan-2(5H)-ones
  作者：José L. Garcı́a Ruano、Fernando Bercial、Gemma González、Ana M. Martı́n Castro、M.Rosario Martı́n

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00541-4

  日期：2002.9
• Stereoselectivity control in Diels–Alder reactions of 4-thiosubstituted 5-alkoxyfuranones: synthesis and reactivity of enantiopure 4-sulfinyl and sulfonyl 5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-ones
  作者：Josè L. Garcı́a Ruano、Fernando Bercial、Alberto Fraile、Ana M. Martı́n Castro、M.Rosario Martı́n

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00471-7

  日期：2000.12