(5S)-5-(l-menthyloxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one | 157840-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-5-(l-menthyloxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3-pyrrolidin-1-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 157840-62-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.433
• InChiKey: CETHNPCJDBPXLA-KKBFJZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(l-menthyloxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (5R,1''R)-5-(1-hydroxyprop-1-yl)-5-(l-menthyloxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  非对映异构纯的5-取代的5-（1-薄荷氧基）-4-（吡咯烷-1-基）呋喃-（5 H）-ones的合成

  摘要：

  由（5 S）-5-（1-薄荷氧基）-4-（吡咯烷-1-基）呋喃-2（5 H）-one（1a）或由差向异构体混合物在C生成的烯醇酸锂2的反应-5（1a，1b），具有不同种类的亲电试剂，例如烷基化剂，醛，酰氯，碳酸二甲酯和迈克尔受体，从烯醇化物的Re区域区域性和立体选择性地出现，得到相应的5取代的衍生物综合有用的产量。反应的立体选择性受亲电试剂反应中心上取代基的性质和空间体积的影响。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00207-6
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃 、 L-薄荷醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (5S)-5-(l-menthyloxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one 、 (5R)-5-(l-menthyloxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new homochiral polyfunctionalized furan-2(5H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80182-7

文献信息

• Reactions of pyrrolidine enamines of cyclic and acyclic 3,4-dioxobutanoic acid Derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate. A new case of atropoisomerism.
  作者：Begoña de Ancos、M.Carmen Maestro、M.Rosano Martín、Ana I. Mateo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85693-3

  日期：1994.1

  Reaction conditions and structure of the starting enamines (cyclic or open-chain) determine greatly the final products of the title reactions. Whereas in benzene and acetonitrile, DMAD and 1 give a mixture of the diastereoisomeric dienamines 5, in methanol they afford pirrolizine 3. Enaminofuranones 2 and 10 furnish the corresponding ''Michael adducts'' 7a,b,c and 11a,b,c but fail to yield pirrolizines. It has been demonstrated that above b and c adducts differ exclusively on the arrangement of groups around a chiral axis.
• Synthesis of new homochiral polyfunctionalized furan-2(5H)-ones
  作者：M. Rosario Martín、Ana I. Mateo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80182-7

  日期：1994.7
• Synthesis of diastereoisomerically pure 5-substituted 5-(l-menthyloxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-(5H)-ones
  作者：M. Rosario Martín、Ana I. Mateo

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00207-6

  日期：1995.7

  Reactions of lithium enolate 2, generated from (5S)-5-(l-menthyloxy)-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one (1a) or from the mixture of epimers at C-5 (1a, 1b), with different sort of electrophiles, such as alkylating agents, aldehydes, acyl chlorides, dimethyl carbonate and a Michael acceptor, occur regioselectively and stereoselectively from the Re face of the enolate to give the corresponding 5-substituted

  由（5 S）-5-（1-薄荷氧基）-4-（吡咯烷-1-基）呋喃-2（5 H）-one（1a）或由差向异构体混合物在C生成的烯醇酸锂2的反应-5（1a，1b），具有不同种类的亲电试剂，例如烷基化剂，醛，酰氯，碳酸二甲酯和迈克尔受体，从烯醇化物的Re区域区域性和立体选择性地出现，得到相应的5取代的衍生物综合有用的产量。反应的立体选择性受亲电试剂反应中心上取代基的性质和空间体积的影响。