4-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃 | 62594-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃
• 英文名称: 4-bromo-5-methoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-Bromo-5-methoxy-2(5H)-furanone；3-bromo-2-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 62594-18-7
• 化学式: C₅H₅BrO₃
• 分子量: 192.997
• InChiKey: IXEYLBDMUSTQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 4-formyl-5-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives

  摘要：

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4156
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  From Tetronic Acid and Furfural to C(4)-Halogenated, Vinylated and Formylated Furan-2(5H)-ones and Their 5-Alkoxy Derivatives

  摘要：

  标题化合物由四氢呋喃酸和糠醛合成。关键反应包括钯催化的乙烯基锡烷交叉偶联反应、受控的臭氧分解反应和无水处理。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4156

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 2(5H)-furanones substituted at the 5-position by sulphur bearing groups
  作者：Raquel Alguacil、Francisco Fariña、M.Victoria Martín

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00025-7

  日期：1996.3

  The behavior of the furanones 1–4 towards nitrile oxides 5–7 has been investigated, in particular with respect to the regio- and stereoselectivity. Cycloaddition of benzonitrile oxide (5) to 4,5-diethylsulphonylfuran-2(5H)-one (12) leads as sole addition product to the isoxazoline 30, that was easily aromatized to the isoxazole derivative 31, which is a useful synthon for the preparation of heteroanthracyclinone

  已经研究了呋喃酮1-4对一氧化氮5-7的行为，特别是在区域和立体选择性方面。苯甲腈氧化物（5）环加成4,5-二乙基磺酰基呋喃-2（5 H）-一（12）作为唯一的加成产物异恶唑啉30，易加香成异恶唑衍生物31，这是有用的合成子杂蒽环酮类似物的制备。
• Non-stabilized azomethine ylides in [3 + 2] cycloadditions. Pyrrolidinylfuranones from (5S )-5-menthyloxy-4-vinylfuran-2(5H )-one
  作者：Kai Gerlach、H. M. R. Hoffmann、R. Wartchow

  DOI：10.1039/a803693d

  日期：——

  Upon sonication with lithium fluoride in acetonitrile N-benzyl-N-methoxymethyl(trimethylsilylmethyl)amines 9a–c undergo chemoselective 1,3-dipolar cycloaddition with 4-vinylfuranones 2 and 6 to afford pyrrolidinylfuranones 10, 11a–c and 12a–c. The stereochemistry is assigned by X-ray analyses and proton NMR data comparison of related oxiranylfuranone 13.

  用氟化锂在乙腈中超声 N-苄基-N-甲氧基甲基（三甲基硅甲基）胺 9a-c 与 4-乙烯基呋喃酮 2 和 6 发生化学选择性 1,3-二极环加成反应，得到吡咯烷基呋喃酮 10、11a-c 和 12a-c。通过 X 射线分析和与相关的环氧丙烷基呋喃酮 13 的质子核磁共振数据比较，确定了其立体化学性质。
• New Bicyclic Conjugates of Three- and Five-Membered Heterocycles with 5-Alkoxyfuran-2(5H)-ones (4-Alkoxy-Δ2-butenolides)
  作者：H. M. R. Hoffmann、K. Gerlach、E. Lattmann

  DOI：10.1055/s-1996-4157

  日期：1996.1

  The title molecules were built up by 1,3-dipolar cycloaddition and by palladium-catalyzed cross coupling of 4-bromofuran-2(5H)-ones with heterocyclic stannanes.

  标题分子是通过 1,3-偶极环加成以及通过钯催化的 4-溴呋喃-2(5H)-酮与杂环锡烷的交叉偶联而构建的。
• Pseudoesters and Derivatives; XVII¹. Synthesis of 4-Alkylamino- and 4-Alkylthio-5-methoxyfuran-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Francisco Fariña、M. Victoria Martín、Félix Sánchez、M. Carmen Maestro、M. Rosario Martín

  DOI：10.1055/s-1983-30352

  日期：——
• Farine, Francisco; Maestro, M. Carmen; Martin, M. Rosario, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 6, p. 2662 - 2682
  作者：Farine, Francisco、Maestro, M. Carmen、Martin, M. Rosario、Martin, M. Victoria、Sanchez, Felix

  DOI：——

  日期：——

表征谱图