(1S,3R,4S,9S,13S,16S)-4,8,8,16-Tetramethyltetracyclo<11.2.1.0^3,12.0^4,9>hexadecen-11-ene | 31908-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4S,9S,13S,16S)-4,8,8,16-Tetramethyltetracyclo<11.2.1.0^3,12.0^4,9>hexadecen-11-ene
• 英文别名: (1S,5S,10S,11R,13S,16S)-6,6,10,16-tetramethyltetracyclo[11.2.1.02,11.05,10]hexadec-2-ene
• CAS: 31908-67-5
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: BUYCKKFBMGQMFN-RUKSUOCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,9S,13S,16S)-4,8,8,16-Tetramethyltetracyclo<11.2.1.0^3,12.0^4,9>hexadecen-11-ene 在 溶剂黄146 作用下， 反应 168.0h， 生成 (1S,4S,9S,13S,16S)-4,8,8,16-Tetramethyltetracyclo<11.2.1.0^3,12.0^4,9>hexadecen-3(12)-ene
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化异环戊二烯环氧化物重排制得的酮的对映异构体，新的新阿西拉酮的合成

  摘要：

  由（-）-新奥替尼烯合成对映异构体，证实了通过异戊二烯环氧化物的酸催化重排获得的化合物的组成和立体化学。另外，已经表明，新的豆油醇（XII）在脱水时发生骨架重排成烯烃（XIII）。

  DOI：

  10.1039/j39710001018
• 作为产物：
  描述：

  12β-Atisan-15-on 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (1S,3R,4S,9S,13S,16S)-4,8,8,16-Tetramethyltetracyclo<11.2.1.0^3,12.0^4,9>hexadecen-11-ene
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化异环戊二烯环氧化物重排制得的酮的对映异构体，新的新阿西拉酮的合成

  摘要：

  由（-）-新奥替尼烯合成对映异构体，证实了通过异戊二烯环氧化物的酸催化重排获得的化合物的组成和立体化学。另外，已经表明，新的豆油醇（XII）在脱水时发生骨架重排成烯烃（XIII）。

  DOI：

  10.1039/j39710001018

文献信息

• Superacid isomerization of phylloclandene, isophylloclandene, and phylloclandanol
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur、A. N. Barba、L. E. Tatarova、Yu. V. Gatilov、D. V. Korchagina、I. Yu. Bagryanskaya、�. N. Shmidt、V. A. Barkash

  DOI：10.1007/bf00630314

  日期：——

  isophyllocladene (XV), and phyllocladan-16-ol (XIX) give identical mixtures of substances which include phyllocladene (XI), isophyllocladene (XV), neoisoatisene (XX), tetracyclic hydrocarbons with a new carbon skeleton (XXI) and (XXII), and a mixture of methyl ethers of alcohols formed as the result of the addition of methanol to the carbocations arising on the protonation of the above-mentioned hydrocarbons.

  已经确定，在与超强酸、叶绿素 (XI)、异叶绿素 (XV) 和叶绿素-16-醇 (XIX) 相互作用时，会产生相同的物质混合物，其中包括叶绿素 (XI)、异叶绿素 (XV)、新异二烯 ( XX)、具有新碳骨架 (XXI) 和 (XXII) 的四环烃，以及甲醇与上述烃质子化产生的碳正离子加成后形成的醇的甲基醚混合物。
• Synthesis of a neoatisiranone, the enantiomer of a ketone obtained by the acid-catalysed rearrangement of isophyllocladene epoxide
  作者：P. A. Gunn、R. McCrindle、R. G. Roy

  DOI：10.1039/j39710001018

  日期：——

  The constitution and stereochemistry of a compound obtained by the acid-catalysed rearrangement of isophyllocladene epoxide have been confirmed by a synthesis of its enantiomer from (–)-neoatisirene. In addition, it has been shown that the neoatisiranol (XII) on dehydration undergoes skeletal rearrangement to the olefin (XIII).

  由（-）-新奥替尼烯合成对映异构体，证实了通过异戊二烯环氧化物的酸催化重排获得的化合物的组成和立体化学。另外，已经表明，新的豆油醇（XII）在脱水时发生骨架重排成烯烃（XIII）。
• Diterpenes. Part X. Some transformations of phyllocladene and isophyllocladene
  作者：K. M. Baker、Lindsay H. Briggs、J. G. St. C. Buchanan、R. C. Cambie、B. R. Davis、R. C. Hayward、G. A. S. Long、P. S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19720000190

  日期：——

  The products from, and the effect of solvent on the ring-opening of 15α,16-epoxyphyllocladane (1) and of 16,17-epoxyphyllocladane (17) with boron trifluoride have been examined. The action of other Lewis acids has also been investigated. Treatment of 15α,16-epoxykaurane (21) with boron trifluoride–ether complex results in rearrangement, giving atisiran-15-one (25).

  考察了溶剂与三氟化硼对15α，16-环氧叶环烷（1）和16,17-环氧叶环烷（17）的开环作用以及溶剂的影响。还研究了其他路易斯酸的作用。用三氟化硼-醚配合物处理15α，16-环氧天金烷（21）会导致重排，产生atisiran-15-一（25）。