12β-Atisan-15-on | 17990-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12β-Atisan-15-on
• 英文别名: Neoatisiran-15-on；Neoatisiran-14-on
• CAS: 17990-22-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: BHRVSOMYDNEAEV-RDOJUESESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12β-Atisan-15-on 在 磺酰氯 作用下， 生成 16-Chloroneoatisiran-15-on
  参考文献：
  名称：

  二萜。第十部分。phyllocladene和isophyllocladene的一些转化

  摘要：

  考察了溶剂与三氟化硼对15α，16-环氧叶环烷（1）和16,17-环氧叶环烷（17）的开环作用以及溶剂的影响。还研究了其他路易斯酸的作用。用三氟化硼-醚配合物处理15α，16-环氧天金烷（21）会导致重排，产生atisiran-15-一（25）。

  DOI：

  10.1039/p19720000190
• 作为产物：
  描述：

  15.16-Epoxy-phyllocladan 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 12β-Atisan-15-on
  参考文献：
  名称：

  二萜。第十部分。phyllocladene和isophyllocladene的一些转化

  摘要：

  考察了溶剂与三氟化硼对15α，16-环氧叶环烷（1）和16,17-环氧叶环烷（17）的开环作用以及溶剂的影响。还研究了其他路易斯酸的作用。用三氟化硼-醚配合物处理15α，16-环氧天金烷（21）会导致重排，产生atisiran-15-一（25）。

  DOI：

  10.1039/p19720000190

文献信息

• Synthesis of a neoatisiranone, the enantiomer of a ketone obtained by the acid-catalysed rearrangement of isophyllocladene epoxide
  作者：P. A. Gunn、R. McCrindle、R. G. Roy

  DOI：10.1039/j39710001018

  日期：——

  The constitution and stereochemistry of a compound obtained by the acid-catalysed rearrangement of isophyllocladene epoxide have been confirmed by a synthesis of its enantiomer from (–)-neoatisirene. In addition, it has been shown that the neoatisiranol (XII) on dehydration undergoes skeletal rearrangement to the olefin (XIII).

  由（-）-新奥替尼烯合成对映异构体，证实了通过异戊二烯环氧化物的酸催化重排获得的化合物的组成和立体化学。另外，已经表明，新的豆油醇（XII）在脱水时发生骨架重排成烯烃（XIII）。