5-(4'-N,N-dimethylaminophenylthio)tetrazole | 92658-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(4'-N,N-dimethylaminophenylthio)tetrazole
• 英文别名: 5-<4-Dimethylamino-phenylmercapto>-tetrazol；dimethyl-[4-(1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-phenyl]-amine；N,N-dimethyl-4-(2H-tetrazol-5-ylsulfanyl)aniline
• CAS: 92658-05-4
• 化学式: C₉H₁₁N₅S
• 分子量: 221.286
• InChiKey: JSHXPCWUCKRESO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸(对二甲氨基)苯酯 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以89%的产率得到5-(4'-N,N-dimethylaminophenylthio)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化从硫氰酸酯制备 5-烷硫基和 5-芳基硫代四唑

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的烷基或芳基卤化物制备 5- 烷基和 5- 芳基硫代四唑的非常有效的方法。卤化物首先转化为硫氰酸盐，硫氰酸盐进一步与叠氮化物反应，通过 [2+3] 极性环加成生成相应的四唑。所有合成转化均在相转移催化条件下进行。除了制备 5-苄基硫代四唑外，产率从良好到极好不等，其中硫氰酸苄酯与叠氮化物 [2+3] 环加成之间的反应与亲核取代竞争，以苄基叠氮化物作为产物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004905

文献信息

• Preparation of 5-Alkylthio and 5-Arylthiotetrazoles from Thiocyanates Using Phase Transfer Catalysis
  作者：Blaise W. LeBlanc、Branko S. Jursic

  DOI：10.1080/00397919808004905

  日期：1998.10

  efficient method of preparation for 5-alkyl and 5-arylthiotetrazoles from the corresponding alkyl or aryl halides is described. The halides are first transformed into thiocyanates which further react with azide, yielding the corresponding tetrazoles with [2+3] polar cycloaddition. All synthetic transformations are performed under phase transfer catalytic conditions. The yields vary from good to excellent

  摘要 描述了一种从相应的烷基或芳基卤化物制备 5- 烷基和 5- 芳基硫代四唑的非常有效的方法。卤化物首先转化为硫氰酸盐，硫氰酸盐进一步与叠氮化物反应，通过 [2+3] 极性环加成生成相应的四唑。所有合成转化均在相转移催化条件下进行。除了制备 5-苄基硫代四唑外，产率从良好到极好不等，其中硫氰酸苄酯与叠氮化物 [2+3] 环加成之间的反应与亲核取代竞争，以苄基叠氮化物作为产物。