isophyllocladene | 511-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isophyllocladene
• 英文别名: Isophyllocladene；(+)-phylloclad-15-ene；(+)-Phylloclad-15-en；13β-Kaur-15-en；(+)-Isophyllocladen；Iso-phyllacladen；(1S,4S,9S,10R,13R)-5,5,9,14-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-ene
• CAS: 511-85-3
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: DQUHDYWUEKWRLN-FPPGBKCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.5-112 °C
• 沸点：
  346.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  8.480 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isophyllocladene 在 aluminum oxide 、 溴 作用下， 生成 15α,17-Dibrom-phylloclad-16-en
  参考文献：
  名称：

  1158.二萜。第九部分 （+）-phyllocladene和（–）-isokaurene系列中的溴衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006212
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6,6-trimethyl-4-bicyclo[3.1.1]heptanylidene)hydroxylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 isophyllocladene
  参考文献：
  名称：

  1158.二萜。第九部分 （+）-phyllocladene和（–）-isokaurene系列中的溴衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006212

文献信息

• Thallium(<scp>I</scp>) carboxylates: a new class of reagents for the formation of α-iodocarboxylates
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、John L. Roberts、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1039/c39730000359

  日期：——

  Treatment of an alkene with a thallium(I) carboxylate and iodine gives the corresponding α-iodocarboxylate in high yield, thereby affording a regiospecific and inexpensive modification for the Prevost reaction.

  用羧酸（（I）和碘处理烯烃可得到高产率的相应α-碘代羧酸盐，从而为Prevost反应提供了区域特异性和廉价的修饰。
• The structure of isophyllocladene
  作者：P.K. Grant、R. Hodges

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80034-8

  日期：1960.1

  8β-Carboxy-13-oxopodocarpane (VIa) has been prepared from isophyllocladene and its rotary dispersion curve examined. Isophyllocladene has also been converted to 13-oxopodocarp-8(14)-ene identical with a sample prepared from manool. Thus the structure of isophyllocladene is established as I.

  由异叶绿烯制备了8β-羧基-13-氧代鬼臼烷（VIa），并检测了其旋转分散曲线。异叶香兰烯也已被转化为13-氧代鬼皮8（14）-烯，与从马诺酚制得的样品相同。因此，异叶绿素的结构被确定为I。
• Ketones derived from phyllocladene
  作者：R. Henderson、R. Hodges

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93170-9

  日期：1960.1

  Phyllocladene has been converted into some 15- and 16-oxo derivatives. The rotary dispersion curves of these indicate that XV is the most likely structure for mirene.

  苯茂金属已被转化为15-和16-氧代衍生物。这些的旋转分散曲线表明，XV是最有可能的mirene结构。
• Synthesis and the Iodine-Catalyzed Rearrangement of Isohibaene
  作者：Masayuki Kitadani、Ken Ito、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.44.3431

  日期：1971.12

  A partial synthesis of isohibaene (VI) starting with nezukol (V) has been accomplished. It involves, as the key step, the intramolecular insertion reaction of a ketocarbene generated by cuprous oxide-catalyzed decomposition of diazoketone (XI) under irradiation. It has been found that isohibaene undergoes rearrangement into a mixture of phyllocladene (XIV) and isophyllocladene (XV) by iodine catalytically.

  我们完成了从nezukol (V)开始的异苯并芘 (VI) 的部分合成。其中的关键步骤是在氧化亚铜催化下，重氮酮（XI）在辐照下分解产生的酮羰基的分子内插入反应。研究发现，在碘的催化下，异联苯乙烯会发生重排反应，变成phyllocladene (XIV) 和 isophyllocladene (XV) 的混合物。
• Superacid isomerization of phylloclandene, isophylloclandene, and phylloclandanol
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur、A. N. Barba、L. E. Tatarova、Yu. V. Gatilov、D. V. Korchagina、I. Yu. Bagryanskaya、�. N. Shmidt、V. A. Barkash

  DOI：10.1007/bf00630314

  日期：——

  isophyllocladene (XV), and phyllocladan-16-ol (XIX) give identical mixtures of substances which include phyllocladene (XI), isophyllocladene (XV), neoisoatisene (XX), tetracyclic hydrocarbons with a new carbon skeleton (XXI) and (XXII), and a mixture of methyl ethers of alcohols formed as the result of the addition of methanol to the carbocations arising on the protonation of the above-mentioned hydrocarbons.

  已经确定，在与超强酸、叶绿素 (XI)、异叶绿素 (XV) 和叶绿素-16-醇 (XIX) 相互作用时，会产生相同的物质混合物，其中包括叶绿素 (XI)、异叶绿素 (XV)、新异二烯 ( XX)、具有新碳骨架 (XXI) 和 (XXII) 的四环烃，以及甲醇与上述烃质子化产生的碳正离子加成后形成的醇的甲基醚混合物。

表征谱图