苯甲酸,4-(二-1H-吡咯-2-基甲基)-,甲基酯 | 167482-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 苯甲酸,4-(二-1H-吡咯-2-基甲基)-,甲基酯
• 中文别名: 5-(4-羧甲基苯基)二吡咯亚甲基化合物
• 英文名称: 5-(4-carbomethoxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-(4-methoxycarbonylphenyl)dipyrromethane；(4-methoxycarbonylphenyl)dipyrromethane；methyl 4-(di(1H-pyrrol-2-yl)methyl)benzoate；5-(p-methoxycarbonylphenyl)dipyrromethane；5-(4-methyl benzoate)dipyrromethane；5-(4-Carboxymethylphenyl)dipyrromethane (under argon)；methyl 4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzoate
• CAS: 167482-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: IMQPCUGJFLINEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  486.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-(二-1H-吡咯-2-基甲基)-,甲基酯 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Zn[5,15-dimethylaminophenyl-10,20-(4-carboxyphenyl)porphyrin]
  参考文献：
  名称：

  A new family of A2B2 type porphyrin derivatives: synthesis, physicochemical characterization and their application in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  一系列新的A2B2型卟啉，即自由基P1和锌络合物P2，已被合成并表征为染料敏化太阳能电池（DSSCs）的光敏剂。这些染料分子包含一个卟啉单元作为π-间隔，两组N,N′-二甲基苯基作为电子供体，以及两种苯甲酸基团作为锚定基团，形成推推-拉拉型卟啉。通过紫外-可见光、荧光光谱和循环伏安法研究了这两种染料（P1和P2）的光物理和电化学特性。DFT结果表明，HOMO位于供体组上，而LUMO位于锚定的羧酸根组上，表明它们适合用于DSSCs的制造。在光伏测量中，基于P1和P2染料的DSSCs分别达到整体光电转换效率（PCE）为3.80%和4.90%。当在染料溶液中加入CDCA共同吸附剂时，P1和P2染料的整体PCE进一步提高至4.83%和6.07%。电化学阻抗数据显示，由于CDCA的共同吸附，电子寿命得到了提高，这归因于Voc和Jsc的改善。Jsc的增加也被归因于后反应的减少，即电子与三碘化物离子的复合。

  DOI：

  10.1039/c2jm15420j
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.17h， 以68%的产率得到苯甲酸,4-(二-1H-吡咯-2-基甲基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted reduction of F-BODIPYs and dipyrrins to generate dipyrromethanes

  摘要：

  BODIPYs和dipyrrins被还原为dipyrromethanes，通过涉及乙二醇和甲氧基钠的反应。当苄醇代替乙二醇时，在微波辐射后向反应混合物中加入2,4-二硝基苯肼会导致产生1-苄基亚甲基-2-(2,4-二硝基苯基)肼，表明与dipyrromethane同时产生醛。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0341

文献信息

• Nearly Chromatography-Free Synthesis of the A₃B-Porphyrin 5-(4-Hydroxymethylphenyl)-10,15,20-tri-<i>p</i>-tolylporphinatozinc(II)
  作者：Syeda Huma H. Zaidi、Robert S. Loewe、Brad A. Clark、Marc J. Jacob、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/op0502553

  日期：2006.3.1

  to give the dipyrromethane (versus 100 equiv previously), (ii) 1,9-diacylation of a dipyrromethane using the hindered Grignard reagent 2,6-dimethylphenylmagnesium bromide and p-toluoyl chloride to give the 1,9-diacyl versus 1-acyl products in >10:1 ratio (versus 4:1 using EtMgBr), (iii) isolation of the dibutyltin complex of the 1,9-diacyldipyrromethane from the crude reaction mixture by direct crystallization

  合成卟啉具有不同介孔取代基的合理途径通常已在中等规模（<1 g量）下实施。在A 3 B-卟啉5-（4-羟甲基苯基）-10,15,20-三- p -tolylporphinatozinc（II）（Zn的1）是必需的多克量的在信息存储应用可能的商业用途。Zn-1的合成是通过5-（4-羟甲基苯基）二吡咯甲烷与1,9-二-对-甲苯基-5- p衍生的二甲醇反应而进行的-甲苯基吡咯甲烷。对导致二吡咯甲烷和二吡咯甲烷-二甲醇的步骤进行了四项改进：（i）在醛的缩合反应中使用50当量的吡咯得到二吡咯甲烷（之前为100当量），（ii）1,9-使用受阻的格氏试剂2,6-二甲基苯基溴化镁和对甲苯甲酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化反应，从而以> 10：1的比例得到1,9-二酰基对1-酰基的产物（使用EtMgBr则为4：1），（iii ）通过使用甲醇/甲基叔丁基酯直接结晶从粗反应混合物中分离出1,9-二酰基二吡咯甲烷的二丁
• Near-IR Emissive Chlorin–Bacteriochlorin Energy-Transfer Dyads with a Common Donor and Acceptors with Tunable Emission Wavelength
  作者：Zhanqian Yu、Marcin Ptaszek

  DOI：10.1021/jo4016858

  日期：2013.11.1

  Excitation of the chlorin donor results in relatively strong emission of the bacteriochlorin acceptor, with a quantum yield Φf range of 0.155–0.23 in toluene and 0.12–0.185 in DMF. The narrow, tunable emission band of bacteriochlorins enables the selection of a series of three dyads with well-resolved emissions at 732, 760, and 788 nm, and common excitation at 645 nm. Selected dyads have been also converted

  设计，合成和光学性质的一系列新型二氢卟酚-细菌二氢卟啉能量转移二元组。每个二联体由一个普通的吸收红光（645-646 nm）的二氢卟酚作为能量供体，以及一个不同的近红外发射细菌二氢卟酚作为能量受体。每个细菌绿素受体都配备有不同的一组辅助色素，因此它们各自以不同的波长发射。即使对于二氢卟酚-细菌二氢卟吩对，在供体发射和受体吸收之间有较大的间隔（最高达122 nm）时，二联体也显示出有效的能量转移（≥0.77）。在菌绿素受体的相对较强的发射的二氢卟酚供体的结果激发，具有量子产率Φ ˚F甲苯为0.155–0.23，DMF为0.12–0.185。细菌绿素的窄且可调的发射带使得能够选择一系列三个双色组，它们在732、760和788 nm处具有良好分辨的发射，并在645 nm处具有共同的激发。选定的二元组也已转化为可生物缀合的N-琥珀酰胺酯衍生物。所述二元组的光学性质使其成为开发近红外荧光团以同时成像
• 苯并菲十二烷氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106749284A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种苯并菲十二烷氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法。一、分别合成二吡咯和对异辛烷氧基苯甲醛，再由二者合成卟啉酯，从而得到卟啉酸；二、生成单羟基‑五己氧基苯并菲，再合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲；三、将上述两部分得到的中间体合成苯并菲十二烷氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物。苯并菲衍生物合成的原料易得，产品易于提纯，拥有良好的光学性质和热稳定性；而卟啉衍生物合成方法成熟，具有良好的荧光性和芳香性，分子性质和结构稳定。苯并菲十二烷氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。
• 苯并菲十二烷氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106588941A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了一种苯并菲十二烷氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法。一、先合成二吡咯，再合成卟啉酯，从而得到卟啉酸；二、生成单羟基‑五己氧基苯并菲，再合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲；三、将上述两部分得到的中间体合成苯并菲十二烷氧基桥连四苯基卟啉三元化合物。苯并菲衍生物拥有良好的光学性质和热稳定性，合成此类物质的原料易得，产品易于提纯；而卟啉衍生物分子性质和结构稳定，具有良好的荧光性和芳香性，且合成方法成熟。苯并菲十二烷氧基桥连四苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。
• 苯并菲十二烷氧基桥连甲氧羰基苯基卟啉金属Zn配合物的合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106905334A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公开了一种苯并菲十二烷氧基桥连甲氧羰基苯基卟啉金属Zn配合物的合成方法。合成路线分为以下三个部分：第一部分先合成二吡咯，再合成卟啉酯，从而得到卟啉酸；第二部分生成单羟基五己烷氧基苯并菲，再合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲；第三部分将上述两部分得到的中间体合成苯并菲癸烷氧基桥连甲氧羰基苯基卟啉三元化合物后，再与金属盐反应得到金属配合物。苯并菲衍生物拥有良好的光学性质和热稳定性，且合成此类化合物的原料易得，产品易于提纯；而卟啉衍生物分子性质和结构稳定，具有良好的荧光性和芳香性，且合成方法成熟。本发明将苯并菲衍生物和卟啉衍生物通过柔性桥链连接形成的苯并菲十二烷氧基桥连甲氧羰基苯基卟啉金属Zn配合物可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。