4,4-difluoro-8-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1493817-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(4’-methoxycarbonylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；Methyl 4-(2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)benzoate
• CAS: 1493817-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BF₂N₂O₂
• 分子量: 326.11
• InChiKey: XSULROOQAAEIED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 四丁基氯化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 C.I.酸性橙108 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl 4-(5,5-difluoro-3,7-diphenyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于实时追踪脂肪吞噬的 pH 敏感双发色团荧光染料

  摘要：

  实时监测细胞内脂滴 (LD) 的命运！为了通过荧光显微镜以一种易于应用、无毒且无蛋白质标记的方法可视化和量化脂肪自噬，开发了一种称为Lipo-Fluddy-1的独特染料。这种合成染料的特点是高亲脂性，含有两种发色团，其中一种仅在低 pH 值下发出荧光。它的有用性通过流式细胞术对几种细胞系中脂肪吞噬的研究得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202400808
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxycarbonylphenyl)dipyrrin 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以76%的产率得到4,4-difluoro-8-(4-methoxycarbonylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted reduction of F-BODIPYs and dipyrrins to generate dipyrromethanes

  摘要：

  BODIPYs和dipyrrins被还原为dipyrromethanes，通过涉及乙二醇和甲氧基钠的反应。当苄醇代替乙二醇时，在微波辐射后向反应混合物中加入2,4-二硝基苯肼会导致产生1-苄基亚甲基-2-(2,4-二硝基苯基)肼，表明与dipyrromethane同时产生醛。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0341

文献信息

• Synthesis of 3,5-dichloro-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes (BODIPYs) via Cu(OTf)2 mediated oxidative nucleophilic substitution of hydrogen by chloride
  作者：Felicity Frank、Laura Manzoli Alice、Philipp Mauker、Abdulrahman A. Alsimaree、Paul Gordon Waddell、Michael Richard Probert、Thomas James Penfold、Julian Gary Knight、Michael John Hall

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131113

  日期：2020.4

  3/5-halogenated BODIPYs. Herein we present our development of a 3,5-dihalogenation reaction of unsubstituted BODIPYs, via a double oxidative nucleophilic substitution of hydrogen with chloride. Reaction of a range of meso-aryl, but otherwise unsubstituted, BODIPYs with stoichiometric Cu(OTf)2 in the presence of ethanolamine and tetrabutylammonium chloride gives high isolated yields of the corresponding 3,5-dichlorinated

  通过进行后续的下游C–C或CX键形成步骤，区域选择性卤化通常是形成取代的4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s-茚并四烯（BODIPY）荧光团的关键步骤通过S N Ar或金属催化的交叉偶联反应。古典小号È的2/6-取代或未取代的BODIPYs结果的Ar卤化，排除至3/5-卤代BODIPYs方便地访问。在这里，我们介绍了通过氢与氯化物的双氧化亲核取代，我们未取代的BODIPYs的3,5-二卤代反应的发展。一定范围的内消旋芳基与其他化学计量的Cu（OTf）2反应 在乙醇胺和氯化四丁基铵存在下，分离出相应的3,5-二氯代BODIPYs的产率很高，从而有助于获得这些有价值的合成中间体。
• Synthesis and Optical Properties of BODIPY with Active Group on meso- Position
  作者：Gruzdev Matvey、Chervonova Ulyana、Bumagina Natalia、Kolker Arkadiy

  DOI：10.2174/1570178614666161118155955

  日期：2017.1.3

  presence of a catalytic amount of 0.1 M HCl was proposed to achieve a high yield of the target product. All synthesized compounds were characterized by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. Values of fluorescence quantum yield and Stokes shift were calculated for boron fluoride complexes of dipyrrolylmethenes. Methods: IR spectra were

  背景：在这项工作中，考虑了几种合成4,4-二氟-8-（4'-羧苯基）-4-硼3a，4a-二氮杂-s-茚并四苯的方法。获得这种氟化硼配合物的过程涉及以下步骤：在4-甲酰基苯甲酸的羧基上引入保护基（甲氧基，1'-吡咯烷-2,5-二价，三氯乙氧基），吡咯，去除保护，氧化和适当的络合。提出了在催化量的0.1M HCl存在下吡咯与4-甲酰基苯甲酸直接缩合的方法，以实现目标产物的高产率。所有合成的化合物均通过红外光谱，核磁共振光谱，质谱和元素分析进行​​表征。 方法：在Bruker Vertex 80V装置上，从带有KBr的颗粒中记录7500–350 cm –1区域的红外光谱。在Bruker Avance-500仪器（500.13 MHz）上，在CDCl 3中对1核和13核进行NMR光谱研究，内标为TMS。结晶化合物的元素分析是在FlashEA 1112分析仪上进行的。质谱记录在JMS-700 JEOL（FAB）和JMS-100GCV