4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid | 15572-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: β-<2-Chlor-4-methoxy-benzoyl>-propionsaeure；β-(2-Chlor-4-methoxybenzoyl)propionsaeure
• CAS: 15572-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• mdl: MFCD12139104
• 分子量: 242.659
• InChiKey: HBKJAIYXCUJBOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 三氟甲磺酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 5-chloro-7-(4-fluoro-2-hydroxyphenoxy)-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，构象和晶体学的2-萘苯基苯基醚作为有效的抗艾滋病毒剂

  摘要：

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00390
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3-氯苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，构象和晶体学的2-萘苯基苯基醚作为有效的抗艾滋病毒剂

  摘要：

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00390

文献信息

• Design, Conformation, and Crystallography of 2-Naphthyl Phenyl Ethers as Potent Anti-HIV Agents
  作者：Won-Gil Lee、Albert H. Chan、Krasimir A. Spasov、Karen S. Anderson、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00390

  日期：2016.12.8

  7-cyano-2-naphthyl substituent are reported as non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (NNRTIs). Many of the compounds have 1–10 nM potencies toward wild-type HIV-1. An interesting conformational effect allows two unique conformers for the naphthyl group in complexes with HIV-RT. X-ray crystal structures for 4a and 4f illustrate the alternatives.

  据报道，掺有7-氰基-2-萘基取代基的邻苯二酚二醚是HIV-1逆转录酶（NNRTIs）的非核苷抑制剂。许多化合物对野生型HIV-1的效价为1-10 nM。一个有趣的构象效应使得与HIV-RT形成复合物的萘基具有两个独特的构象体。4a和4f的X射线晶体结构说明了替代方案。