(2R,6S)-4-Oxo-2-(4-oxo-butyl)-6-propyl-piperidine-1-carboxylic acid phenyl ester | 154569-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-4-Oxo-2-(4-oxo-butyl)-6-propyl-piperidine-1-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl (2R,6S)-4-oxo-2-(4-oxobutyl)-6-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 154569-05-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: OUJUHDZSMRUYJP-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-4-Oxo-2-(4-oxo-butyl)-6-propyl-piperidine-1-carboxylic acid phenyl ester 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 箭毒蛙毒素 C
  参考文献：
  名称：

  A short, asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C

  摘要：

  以4-甲氧基-3-(三异丙基硅基)吡啶为原料，经九步反应实现了(−)-普米利毒素C的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001838
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyloxycarbonyl]-3-triisopropylsilanyl-pyridinium; chloride 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 草酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,6S)-4-Oxo-2-(4-oxo-butyl)-6-propyl-piperidine-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short, asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C

  摘要：

  以4-甲氧基-3-(三异丙基硅基)吡啶为原料，经九步反应实现了(−)-普米利毒素C的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001838

文献信息

• A short, asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C
  作者：Daniel L. Comins、All Dehghani

  DOI：10.1039/c39930001838

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C is accomplished in nine steps from 4-methoxy-3-(triisopropylsilyl)pyridine.

  以4-甲氧基-3-(三异丙基硅基)吡啶为原料，经九步反应实现了(−)-普米利毒素C的不对称合成。