(R)-4-Oxo-2-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester | 138832-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Oxo-2-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl (2R)-4-oxo-2-pent-4-enyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 138832-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: AAUVTHQHNUWJKC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Oxo-2-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester 在 甲醇 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4aS,5R,8aR)-N-phenoxycarbonyl-2-propyl-5-methyl-decahydroquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A short, asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C

  摘要：

  以4-甲氧基-3-(三异丙基硅基)吡啶为原料，经九步反应实现了(−)-普米利毒素C的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001838
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-4-Oxo-2-pent-4-enyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short, asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C

  摘要：

  以4-甲氧基-3-(三异丙基硅基)吡啶为原料，经九步反应实现了(−)-普米利毒素C的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001838

文献信息

• N-acyldihydropyridones as synthetic intermediates. A short synthesis of (±)-pumiliotoxin C.
  作者：Daniel L. Comins、Ali Dehghani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93533-0

  日期：1991.10

  A stereocontrolled synthesis of (±)-pumiliotoxin C was achieved from 4-methoxypyridine in seven steps.

  在七个步骤中，由4-甲氧基吡啶实现了（±）-铝毒素C的立体控制合成。
• A short, asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C
  作者：Daniel L. Comins、All Dehghani

  DOI：10.1039/c39930001838

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C is accomplished in nine steps from 4-methoxy-3-(triisopropylsilyl)pyridine.

  以4-甲氧基-3-(三异丙基硅基)吡啶为原料，经九步反应实现了(−)-普米利毒素C的不对称合成。