箭毒蛙毒素 C | 27766-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 中文名称: 箭毒蛙毒素 C
• 中文别名: 2-萘羧酸,3-羟基-4-[2-(2-硫代-1-萘基)二氮烯基]-,盐(1:1)锶；箭毒蛙毒素C
• 英文名称: (-)-pumiliotoxin C
• 英文别名: 5-Methyl-2-propyldecahydroquinoline；(2S,4aS,5R,8aR)-5-methyl-2-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline
• CAS: 27766-71-8
• 化学式: C₁₃H₂₅N
• 分子量: 195.348
• InChiKey: PSGDYNNBBROEEW-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,8AS)-(+)-六氢-3-苯基-5H-噁唑并[3,2-A]吡啶-5-甲腈 在 palladium dihydroxide aluminum oxide 、 lithium tetrafluoroborate 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 箭毒蛙毒素 C
  参考文献：
  名称：

  不对称合成VIII：（-）-pumiliotoxin-C手性全合成的生物遗传学方法

  摘要：

  （-）-Pumiliotoxin-C和（+）-9,10-异构体是从手性（+）-2-cyano-6-oxazolopiperidine合成子中分六步制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84315-4

文献信息

• Total synthesis of (−)-pumiliotoxin C by aqueous intramolecular acylnitroso Diels-Alder approach
  作者：Masaichi Naruse、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88469-2

  日期：1994.12

  A chiral approach to (−)-pumiliotoxin C via a stereoselective intramolecular hetero Diels-Alder reaction of a chiral acylnitroso compound performed in an aqueous medium is described.

  描述了通过在水介质中进行的手性酰基亚硝基化合物的立体选择性分子内杂Diels-Alder反应，对（-）-铝毒素C的手性方法。
• A short, asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C
  作者：Daniel L. Comins、All Dehghani

  DOI：10.1039/c39930001838

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C is accomplished in nine steps from 4-methoxy-3-(triisopropylsilyl)pyridine.

  以4-甲氧基-3-(三异丙基硅基)吡啶为原料，经九步反应实现了(−)-普米利毒素C的不对称合成。
• Efficient Asymmetric Synthesis of Pumiliotoxin Cvia Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Wolfgang Oppolzer、Elmar Flaskamp、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1002/1522-2675(20010131)84:1<141::aid-hlca141>3.0.co;2-r

  日期：2001.1.31

  the acetylenic C-atom, reduced, and deprotected with Na in liquid NH3 to give the (E)-configured unsaturated amine 8, which was condensed with crotonaldehyde to the imine 9 and N-acylated with isobutanoyl chloride to the key intermediate 2. Intramolecular Diels-Alder reaction furnished a diastereoisomeric mixture of N-protected octahydroquinolines 10. After catalytic hydrogenation and cleavage of the

  介绍了在中美洲青蛙物种的皮肤中发现的一种十氢喹啉生物碱天然 (-)-pumiliotoxin C (1) 的九个步骤中的有效不对称合成。从商业 (S)-正缬氨酸获得的对映体纯的起始材料 (S)-正缬氨醇 (3) 在单锅法中环化为甲苯磺酰化氮丙啶 5。用炔丙基溴化镁开环得到炔属磺酰胺甲苯磺酰胺 6，不含丙二烯异构体。化合物 6 在炔属 C 原子上甲基化，还原，并在液态 NH3 中用 Na 去保护，得到 (E)-构型不饱和胺 8，其与巴豆醛缩合生成亚胺 9，并与异丁酰氯 N-酰化生成关键中间体 2. 分子内 Diels-Alder 反应提供了 N-保护的八氢喹啉 10 的非对映异构体混合物。酰胺催化加氢裂解后，得到天然1作为主要产物，总收率25%；3.2% 的异构体 11 在 4a、5 和 8a 位具有反向构型也被分离出来。
• QUINOLYNYLMETHYLIMIDIZOLES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Heidelbaugh Todd M.

  公开号：US20100113516A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Disclosed herein is a compound of the formula (I):(I). Therapeutic methods, compositions and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了一种式(I)的化合物：(I)。还披露了与该化合物有关的治疗方法、组合物和药物。
• 2-PROPYL-1-AZACYCLOHEPTANE FROM CYCLOHEXANONE OXIME
  作者：Maruoka, Keiji、Nakai, Shuichi、Yamamoto, Hisashi

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0185

  日期：——