phenyl (2S,8aR)-4-oxo-2-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydroquinoline-1-carboxylate | 138832-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: phenyl (2S,8aR)-4-oxo-2-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 138832-09-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: VHBSBYKCGNGZDY-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2S,8aR)-4-oxo-2-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydroquinoline-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 箭毒蛙毒素 C
  参考文献：
  名称：

  A short, asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C

  摘要：

  以4-甲氧基-3-(三异丙基硅基)吡啶为原料，经九步反应实现了(−)-普米利毒素C的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001838
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyloxycarbonyl]-3-triisopropylsilanyl-pyridinium; chloride 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 草酸 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 phenyl (2S,8aR)-4-oxo-2-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydroquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short, asymmetric synthesis of (–)-pumiliotoxin C

  摘要：

  以4-甲氧基-3-(三异丙基硅基)吡啶为原料，经九步反应实现了(−)-普米利毒素C的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c39930001838

文献信息

• N-acyldihydropyridones as synthetic intermediates. A short synthesis of (±)-pumiliotoxin C.
  作者：Daniel L. Comins、Ali Dehghani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93533-0

  日期：1991.10

  A stereocontrolled synthesis of (±)-pumiliotoxin C was achieved from 4-methoxypyridine in seven steps.

  在七个步骤中，由4-甲氧基吡啶实现了（±）-铝毒素C的立体控制合成。
• Carbohydrate Auxiliaries in Stereoselective Syntheses of Decahydroquinoline Alkaloids
  作者：Markus Weymann、Martin Schulz-Kukula、Stephan Knauer、Horst Kunz

  DOI：10.1007/s007060200030

  日期：2002.4.1

  as the chiral auxiliary, both trans - and cis -annelated decahydroquinoline alkaloids can be synthesized stereoselectively. This methodology of asymmetric synthesis is based on the effect that both enantiomers of 2,6-disubstituted piperidin-4-ones are selectively and alternatively accessible using the auxiliary as the identical stereodifferentiating tool. In addition, the carbohydrate auxiliary controls

  使用四-O-新戊酰β- d -galactopyranosylamine作为手性助剂，既 反式 -和 顺 -annelated十氢喹啉生物碱可立体选择性地合成。这种不对称合成的方法基于以下效果：使用辅助剂作为相同的立体分化工具，可以选择性地或替代地获得2,6-二取代的哌啶-4-酮的两个对映体。另外，碳水化合物助剂控制通过将铜酸酯共轭添加至N-半乳糖基八氢喹啉-4-酮而形成的烯醇的立体选择性质子化。 反式 -4a- epi- pumiliotoxin C 和顺式 -4a- epi 的合成 -perhydro-219A说明了十氢喹啉生物碱的不对称合成概念。
• Auxiliary-controlled stereoselective enolate protonation: Enantioselective synthesis of cis and trans annulated decahydroquinoline alkaloids
  作者：Markus Weymann、Martin Schultz-Kukula、Horst Kunz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01745-6

  日期：1998.10

  The diastereoselective synthesis of the octahydroquinoline enone precursor of pumiliotoxin C is achieved via tandem Mannich-Michael reaction on N-galactosyl imines. Conjugate cuprate addition to the bicyclic enone stereoselectively forms the trans annulated 4a-epi-pumiliotoxin C skeleton in the presence of the carbohydrate auxiliary, and the cis annulated pumiliotoxin C skeleton in its absence.

  铝毒素C的八氢喹啉烯酮前体的非对映选择性合成是通过在N-半乳糖基亚胺上的串联曼尼希-迈克尔反应实现的。在双糖烯酮的存在下，向双环烯酮立体共轭添加铜酸盐选择性地形成了反式环化的4a-表位-pumiliotoxin C骨架，在不存在顺式环化的pumiliotoxin C骨架时。
• An unusual C-4a hydroxylated decahydroquinolone
  作者：S. P. Joseph、D. L. Comins、P. Singh

  DOI：10.1107/s0108270193014404

  日期：1994.6.15

  The crystal structure and the relative stereochemistry of the four asymmetric centers of an unusual C-4a hydroxylated decahydroquinolone, phenyl 1,2alpha,3,4,4aalpha,5beta,6,7,8,8aalpha-decahydro-4a-hydroxy-4-oxo-2-propyl-5-vinylquinoline-1-carboxylate, C21H27NO4, are reported. The H and OH groups at the ring juncture are cis to each other as are the two H atoms a to the N atom. The vinyl and OH groups are also cis to each other. The N atom is sp2 hybridized.