(E)-2-Methyl-3-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-acrylic acid ethyl ester | 115186-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Methyl-3-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-3-[(1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 115186-63-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: JIPKBSADKPBESV-RGKCUFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-3-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氧化硫 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-Methyl-3-((1S,2S,4R,5R)-2,4,5-trimethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055

文献信息

• Total synthesis of (-)-citreoviridin and (+)-citreoviral
  作者：Konghyun Whang、Hemalatha Venkataraman、Young Gyu Kim、Jin K. Cha

  DOI：10.1021/jo00025a042

  日期：1991.12
• WHANG, KONGHYUN;COOKE, R. J.;OKAY, GUROL;CHA, JIN K., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8985-8987
  作者：WHANG, KONGHYUN、COOKE, R. J.、OKAY, GUROL、CHA, JIN K.

  DOI：——

  日期：——
• HATAKEYAMA, SUSUMI;SAKURAI, KUNIYA;NUMATA, HIROTOSHI;OCHI, NORIKO;TAKANO,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, C. 5201-5203
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、SAKURAI, KUNIYA、NUMATA, HIROTOSHI、OCHI, NORIKO、TAKANO,+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-verrucosidin
  作者：Konghyun Whang、R. J. Cooke、Gurol Okay、Jin K. Cha

  DOI：10.1021/ja00180a057

  日期：1990.11
• A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin
  作者：Susumi. Hatakeyama、Kuniya. Sakurai、Hirotoshi. Numata、Noriko. Ochi、Seiichi. Takano

  DOI：10.1021/ja00223a055

  日期：1988.7