N-(3-溴苯基)马来酰亚胺 | 36817-47-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: N-(3-溴苯基)马来酰亚胺
• 中文别名: N-(2-溴苯基)马来酰亚胺；1-(2-溴苯基)-吡咯-2,5-二酮；N-(2-溴苄基)酞亚胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2-bromophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 36817-47-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• mdl: MFCD00175422
• 分子量: 252.067
• InChiKey: ZTHZEDRPKCLGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴苯基)马来酰亚胺 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-(2-bromophenyl)-4H-thieno[2,3-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile one-pot synthesis of 2,3-thienoimides via formal [3+2] annulation reaction of 1,4-dithiane-2,5-diol and N -substituted imides

  摘要：

  A formal [3+2] annulation reaction of 1,4-dithiane-2,5-diol and N-substituted imides through one-pot metal-free strategy has been developed. This method could furnish 2,3-thienoimides in good to high yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.097
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-phenylcarbamoyl)-acrylic acid 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-溴苯基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳族马来酰亚胺作为自由基光引发剂的评价：光物理和光聚合表征

  摘要：

  使用丙烯酸酯单体与各种 N-芳族马来酰亚胺组合制备可光聚合组合物。N-芳族马来酰亚胺分为两组：可以采用平面构象的组和不能采用平面构象的组。使用单晶 X 射线衍射光谱、激光闪光光解光谱、紫外-可见吸收光谱和光差扫描量热法对马来酰亚胺进行了表征。发现平面 N-芳族马来酰亚胺具有较低的相对激发态三重态产率，显示初级马来酰亚胺 UV 吸收带随溶剂极性的变化而显着偏移，并且在直接 UV 激发时不会引发自由基聚合。Twisted N-aromatic maleimides 具有较高的相对三重态产率，显示初级马来酰亚胺紫外吸收带的可忽略的偏移，具有溶剂极性，并在直接激发时引发自由基聚合。发现添加二苯甲酮会显着...

  DOI：

  10.1021/jp002811v

文献信息

• Isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imine 1,3-Dipole and Abnormal [3 + 2]-Cycloaddition with Maleimide in the Presence of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Xiao Wang、Peng Yang、Yong Zhang、Chao-Zhe Tang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03815

  日期：2017.2.3

  A new isatin N,N′-cyclic azomethine imine synthon was devised, and an unexpected abnormal [3 + 2]-cycloaddition with maleimide catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) has been disclosed. A variety of tricyclic spiropyrrolidine oxindoles bearing a dinitrogen heterocycle and succinimide scaffold were obtained in excellent yields (up to 96%) and diastereoselectivities (up to 97:3) under mild

  设计了一种新的Isatin N，N'-环甲亚胺亚胺合子，并公开了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的马来酰亚胺意外异常[3 + 2]-环加成反应。在温和条件下，以优异的收率（高达96％）和非对映选择性（高达97：3）获得了多种带有二氮杂环和琥珀酰亚胺支架的三环螺吡咯烷恶唑。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Generation of C₂F₅CHN₂In Situ and Its First Reaction: [3+2] Cycloaddition with Alkenes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201304840

  日期：2014.4.22

  The novel chemical reagent, C2F5CHN2, is generated in situ from C2F5CH2NH2⋅HCl and sodium nitrite. It reacts with mono‐ and disubstituted electron‐deficient alkenes at room temperature to afford C2F5‐pyrazolines in excellent yields.

  由C 2 F 5 CH 2 NH 2 · HCl和亚硝酸钠原位生成新型化学试剂C 2 F 5 CHN 2。它在室温下与单或双取代的缺电子烯烃反应，以极好的收率提供C 2 F 5-吡唑啉。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Activation of Chromones with Maleimides to Synthesize Succinimide/Maleimide-Containing Chromones
  作者：Yan Zhou、Hong Liang、Yaoguang Sheng、Shaoli Wang、Yi Gao、Lingling Zhan、Zhilong Zheng、Mengjie Yang、Guang Liang、Jianmin Zhou、Jun Deng、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01223

  日期：2020.7.17

  efficient route for the coupling of maleimides with chromones at the C5-position has been developed under Ru(II) catalysis. It could provide 1,4-addition products and oxidative Heck-type products by switching additives. Benzoic acid led to the formation of 1,4-addition products under solvent-free conditions, and silver acetate was promoted to the generation of oxidative Heck-type products. Various maleimides

  在Ru（II）催化下，已经开发了马来酰亚胺与色酮在C5位偶联的有效途径。通过切换添加剂可以提供1，4-加成产物和氧化性Heck型产物。在无溶剂条件下，苯甲酸导致形成1，4-加成产物，乙酸银被促进生成氧化型Heck型产物。各种马来酰亚胺和色酮适合于该转化，在短的反应时间内以良好至优异的产率提供所需的产物。为了理解该反应的机理，已经进行了氘化研究和对照实验。
• Direct Experimental Evidence for Halogen-Aryl π Interactions in Solution from Molecular Torsion Balances
  作者：Han Sun、André Horatscheck、Vera Martos、Max Bartetzko、Ulrike Uhrig、Dieter Lentz、Peter Schmieder、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/anie.201700520

  日期：2017.6.1

  dissected halogen–aryl π interactions experimentally using a bicyclic N-arylimide based molecular torsion balances system, which is based on the influence of the non-bonded interaction on the equilibria between folded and unfolded states. Through comparison of balances modulated by higher halogens with fluorine balances, we determined the magnitude of the halogen–aryl π interactions in our unimolecular

  我们使用基于双环N-芳基酰亚胺的分子扭转平衡系统实验性地分析了卤素-芳基π相互作用，该系统基于非键相互作用对折叠状态和未折叠状态之间的平衡的影响。通过比较高级卤素调节的平衡与氟平衡，我们确定了我们单分子体系中卤素-芳基π相互作用的幅度大于-5.0 kJ mol -1，这与生物分子体系中估计的幅度相当。我们的研究提供了溶液中卤素-芳基π相互作用的直接实验证据，到目前为止，该相互作用仅在固态下才得以揭示，并通过量子力学计算从理论上进行了评估。

表征谱图