3-(2-bromo-phenylcarbamoyl)-acrylic acid | 36847-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
• 英文别名: 4-(2-Bromoanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 36847-85-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• mdl: MFCD00157729
• 分子量: 270.082
• InChiKey: CJHBOIXAXNGQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-phenylcarbamoyl)-acrylic acid 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-溴苯基)马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳族马来酰亚胺作为自由基光引发剂的评价：光物理和光聚合表征

  摘要：

  使用丙烯酸酯单体与各种 N-芳族马来酰亚胺组合制备可光聚合组合物。N-芳族马来酰亚胺分为两组：可以采用平面构象的组和不能采用平面构象的组。使用单晶 X 射线衍射光谱、激光闪光光解光谱、紫外-可见吸收光谱和光差扫描量热法对马来酰亚胺进行了表征。发现平面 N-芳族马来酰亚胺具有较低的相对激发态三重态产率，显示初级马来酰亚胺 UV 吸收带随溶剂极性的变化而显着偏移，并且在直接 UV 激发时不会引发自由基聚合。Twisted N-aromatic maleimides 具有较高的相对三重态产率，显示初级马来酰亚胺紫外吸收带的可忽略的偏移，具有溶剂极性，并在直接激发时引发自由基聚合。发现添加二苯甲酮会显着...

  DOI：

  10.1021/jp002811v
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-溴苯胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(2-bromo-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-芳族马来酰亚胺作为自由基光引发剂的评价：光物理和光聚合表征

  摘要：

  使用丙烯酸酯单体与各种 N-芳族马来酰亚胺组合制备可光聚合组合物。N-芳族马来酰亚胺分为两组：可以采用平面构象的组和不能采用平面构象的组。使用单晶 X 射线衍射光谱、激光闪光光解光谱、紫外-可见吸收光谱和光差扫描量热法对马来酰亚胺进行了表征。发现平面 N-芳族马来酰亚胺具有较低的相对激发态三重态产率，显示初级马来酰亚胺 UV 吸收带随溶剂极性的变化而显着偏移，并且在直接 UV 激发时不会引发自由基聚合。Twisted N-aromatic maleimides 具有较高的相对三重态产率，显示初级马来酰亚胺紫外吸收带的可忽略的偏移，具有溶剂极性，并在直接激发时引发自由基聚合。发现添加二苯甲酮会显着...

  DOI：

  10.1021/jp002811v

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Baihui Li、Yangli Shen、Hu Wu、Xiaobo Wu、Lvjiang Yuan、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112278

  日期：2020.6

  A series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives contained butenediamide fragment were designed and synthesized. Their inhibition potency against chitin synthase and antimicrobial activities were screened in vitro. The enzymatic assays showed that all the synthesized compounds had inhibition potency against chitin synthase at concentration of 300 μg/mL. Compound 2d displayed excellent potency

  设计合成了一系列含有丁烯二酰胺片段的3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。在体外筛选了它们对几丁质合酶的抑制能力和抗菌活性。酶促测定表明，所有合成的化合物在300μg/ mL的浓度下均具有针对甲壳质合酶的抑制能力。化合物2d表现出优异的效能，抑制百分数（IP）值为82.3％，而对照多恶菌素B的IP值为87.5％。IP值高于70％的化合物2b，2e和2s显示出对几丁质合酶的良好抑制能力。此外，2b的IC50值可与多恶英B（0.09 mM）相媲美。化合物2b的Ki为0.12 mM，Lineweaver-Burk图的结果表明2b是与甲壳质合酶结合的非竞争性抑制剂。抗真菌实验表明，这些化合物对真菌菌株，特别是白色念珠菌具有优异的抗真菌活性。化合物2b，2d，2e和2l对白念珠菌的抗真菌活性与氟康唑相当，并且优于多恶灵B。同时，其他化合物对白念珠菌的抗真菌活性也更好（MIC 2μg/ mL ）比化合物2n（MIC
• Synthesis of certain derivatives of 6-aminopenicillanic acid basec on N-substituted monoamides of maleic acid
  作者：L. B. Sokolov、M. G. Trakhtenberg、L. G. Myasnikova

  DOI：10.1007/bf00757981

  日期：1976.3
• Evaluation of N-Aromatic Maleimides as Free Radical Photoinitiators:  A Photophysical and Photopolymerization Characterization
  作者：Chris W. Miller、E. Sonny Jönsson、Charles E. Hoyle、Kalyanaraman Viswanathan、Edward J. Valente

  DOI：10.1021/jp002811v

  日期：2001.4.1

  Planar N-aromatic maleimides were found to have a low relative excited-state triplet yield, showing significant shift of the primary maleimide UV absorption band with changes in solvent polarity, and did not initiate free radial polymerization upon direct UV excitation. Twisted N-aromatic maleimides have a higher relative triplet yield, show negligible shift of the primary maleimide UV absorption band

  使用丙烯酸酯单体与各种 N-芳族马来酰亚胺组合制备可光聚合组合物。N-芳族马来酰亚胺分为两组：可以采用平面构象的组和不能采用平面构象的组。使用单晶 X 射线衍射光谱、激光闪光光解光谱、紫外-可见吸收光谱和光差扫描量热法对马来酰亚胺进行了表征。发现平面 N-芳族马来酰亚胺具有较低的相对激发态三重态产率，显示初级马来酰亚胺 UV 吸收带随溶剂极性的变化而显着偏移，并且在直接 UV 激发时不会引发自由基聚合。Twisted N-aromatic maleimides 具有较高的相对三重态产率，显示初级马来酰亚胺紫外吸收带的可忽略的偏移，具有溶剂极性，并在直接激发时引发自由基聚合。发现添加二苯甲酮会显着...
• Spiro[benzoxazine-piperidin]-one derivatives as chitin synthase inhibitors and antifungal agents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Yajie Xu、Yangli Shen、Chuanbiao Du、Lige Liu、Hu Wu、Qingggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114723

  日期：2022.12

  Four series of spiro[benzoxazine-piperidin]-one derivatives were designed and synthesized. Their inhibition percentages against chitin synthase and antifungal activities were evaluated. Based on the preliminary biological assays, the series of derivatives containing α, β-unsaturated carbonyl fragment which had moderate to excellent CHS inhibitory activity and antifungal activity were further researched

  设计合成了四个系列的螺[苯并恶嗪-哌啶]-酮衍生物。评估了它们对几丁质合酶和抗真菌活性的抑制百分比。在初步生物测定的基础上，进一步研究了一系列具有中至优异CHS抑制活性和抗真菌活性的α，β-不饱和羰基片段衍生物。在这一系列化合物中，21种化合物中有8种对几丁质合酶具有良好至优异的抑制活性，在300 μg/mL浓度下抑制百分率值在60%以上。其中化合物9a、9o、9s和9t表现出优异的几丁质合酶抑制活性，IC 50值分别为 0.14 mM、0.11 mM、0.10 mM 和 0.16 mM，这与对照药物 (polyoxin B) 的值相同。山梨醇保护试验的结果和对米卡芬净抗性真菌的抗真菌活性评估进一步证明了这些合成化合物的靶点是几丁质合酶。抗真菌活性评价表明，化合物9a、9d、9h、9s、9t在体外具有广谱抗真菌活性，其抗真菌活性与氟康唑和多恶英B相当。联合使用结果表明该系列化合物与氟康唑具