(2S,3R,5S)-5-((S)-1-Hydroxy-octadecyl)-2-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 879290-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-5-((S)-1-Hydroxy-octadecyl)-2-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyoctadecyl]-2-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 879290-41-2
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃S
• 分子量: 478.78
• InChiKey: CPJBXWZQRYOVLE-ICYKMPLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-((S)-1-Hydroxy-octadecyl)-2-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 potassium osmate(VI) 2,6-二甲基吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 [(1S)-1-[(2S,5S)-5-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxyhexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性四氢呋喃环形成策略合成黏液毒素的拟议结构

  摘要：

  描述了提议的粘蛋白（1）结构的对映选择性全合成。粘液毒素是一种从卷花粘膜的生物活性叶片提取物中分离出来的无水产乙酸素，它是第一种含有羟基化三取代四氢呋喃（THF）环的产乙酸素。此天然产物是一种高度有效的和特异性的抗肿瘤抗MCF-7（乳腺癌）细胞系剂（ED 50 = 3.7×10 - 3微克/毫升相比阿霉素，ED 50 = 1.0×10 - 2微克/毫升）。本文所述的总合成具有两个区域选择性和立体选择性的THF成环反应。2,3,5-三取代的THF部分（C13-C17）使用亚甲基间断的环氧二醇的高度区域选择性环化获得，2,5,5-二取代的THF环（C8-C12）可以通过1方便地组装2-正三醇环化策略。合成材料及其两个非对映异构体的光谱数据与天然产物的报道数据不匹配。在对合成分子进行详细的光谱分析的基础上，我们认为光谱差异是由于天然产物的立体化学错配引起的。

  DOI：

  10.1021/jo052073c
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-henicos-3-ynoxy-dimethylsilane 在 potassium osmate(VI) titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 94.25h， 生成 (2S,3R,5S)-5-((S)-1-Hydroxy-octadecyl)-2-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性四氢呋喃环形成策略合成黏液毒素的拟议结构

  摘要：

  描述了提议的粘蛋白（1）结构的对映选择性全合成。粘液毒素是一种从卷花粘膜的生物活性叶片提取物中分离出来的无水产乙酸素，它是第一种含有羟基化三取代四氢呋喃（THF）环的产乙酸素。此天然产物是一种高度有效的和特异性的抗肿瘤抗MCF-7（乳腺癌）细胞系剂（ED 50 = 3.7×10 - 3微克/毫升相比阿霉素，ED 50 = 1.0×10 - 2微克/毫升）。本文所述的总合成具有两个区域选择性和立体选择性的THF成环反应。2,3,5-三取代的THF部分（C13-C17）使用亚甲基间断的环氧二醇的高度区域选择性环化获得，2,5,5-二取代的THF环（C8-C12）可以通过1方便地组装2-正三醇环化策略。合成材料及其两个非对映异构体的光谱数据与天然产物的报道数据不匹配。在对合成分子进行详细的光谱分析的基础上，我们认为光谱差异是由于天然产物的立体化学错配引起的。

  DOI：

  10.1021/jo052073c