N-(4-烯丁基)邻苯二甲酰亚胺 | 52898-32-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(4-烯丁基)邻苯二甲酰亚胺
• 中文别名: N-(3-丁烯-1-基)邻苯二甲酰亚胺；3-丁基-1-苯邻二甲酰亚胺；4-酞酰亚胺基-1-丁烯；4-邻苯二甲酰亚胺基-1-丁烯；4-邻苯二甲酰亚氨基-1-丁烯；N-(4-丁烯基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 1-phthalimido-3-butene
• 英文别名: N-(3-butenyl)phthalimide；2-(but-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione；N-(3-Buten-1-yl)phthalimide；2-but-3-enylisoindole-1,3-dione
• CAS: 52898-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00175471
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ZDOLXCKKXHSEJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52°C
• 沸点：
  311.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

N-(3-丁烯-1-基)邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(3-Buten-1-yl)phthalimide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(3-丁烯-1-基)邻苯二甲酰亚胺
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 52898-32-5
分子式： C12H11NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-(3-丁烯-1-基)邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
52°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-(3-丁烯-1-基)邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(3-丁烯-1-基)邻苯二甲酰亚胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：3-丁基-1-苯邻二甲酰亚胺是一种胺基衍生物，常用于医药合成的中间体。

化学性质：该物质为类白色至白色的粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-烯丁基)邻苯二甲酰亚胺 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[3-羟基-4-(2-硝基咪唑-1-基)丁基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ahmed; Stratford; Jenkins, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 12, p. 1763 - 1768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 在 邻苯二甲酸亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.03h， 以100%的产率得到N-(4-烯丁基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过级联氮杂-Prins反应合成氮杂双环：访问吲哚并立核苷和喹喔啉核

  摘要：

  报道了从无环材料开始的分子内氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins反应的第一个详细研究。该方法允许快速灵活地访问[6,5]和[6,6]氮杂双环化合物的阵列，它们形成了各种生物碱的核心骨架。基于我们对氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins环化的研究结果，在此我们提出了使用一锅N级联反应工艺简单地制备吲哚并咪唑和喹喔啉的氮杂双环核分子的简单方法。-酰基亚胺离子形成，然后进行氮杂-Prins环化以及消除或碳正离子捕获。通过合理选择路易斯酸和一种或多种溶剂，可以在杂环中引入一系列不同的取代基，卤代，苯基和酰胺基取代的氮杂双环产物均可通过这些高度非对映选择性的方法获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01301
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Langlois reagent 在 N-氯代酞酰亚胺 、 N-(4-烯丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 三氟乙酸 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲磺酸钠光催化氧化未活化烯烃的氯，溴和三氟甲基硫代三氟甲基化

  摘要：

  本文提出了用于未活化的烯烃的氯，溴和三氟甲基硫代三氟甲基化的温和且无过渡金属的方案。该方法使用易处理的Langlois试剂以及N-卤代邻苯二甲酰亚胺和N-三氟甲基硫代糖精。在有机光氧化还原催化剂N-甲基-9-间苯二甲a啶的存在下，通过自由基方法在可见光照射下以满意的产率提供了广泛的所需产物。

  DOI：

  10.1039/c7cc01903c

文献信息

• [EN] METABOLICALLY ROBUST ANALOGS OF CYP-EICOSANOIDS FOR THE TREATMENT OF CARDIAC DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES ROBUSTES SUR LE PLAN MÉTABOLIQUE DES CYP-EICOSANOÏDES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES CARDIAQUES
  申请人：OMEICOS THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2017013265A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) which are metabolically robust analogues of bioactive lipid mediators derived from omega-3 polyunsaturated fatty acids (n-3 PUFAs).The present invention further relates to compositions containing one or more of these compounds and to the use of these compounds or compositions for the treatment or prevention of cardiovascular diseases.

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物，这些化合物是从ω-3多不饱和脂肪酸（n-3 PUFAs）衍生的生物活性脂质介质的代谢稳健类似物。本发明还涉及含有这些化合物中的一个或多个的组合物，以及利用这些化合物或组合物治疗或预防心血管疾病。
• 一种β-氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106432329B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种β‑氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应用。本发明使用烯烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机膦阻燃剂、药物和萃取剂；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• Free-Radical Bromotrifluoromethylation of Olefin via Single-Electron Oxidation of NaSO₂CF₃ by NaBrO₃
  作者：Zhong-Quan Liu、Dong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02812

  日期：2017.2.3

  A free-radical bromotrifluoromethylation of olefin by using NaSO2CF3 and NaBrO3 has been achieved. Sodium bromate acts not only as a single-electron oxidant but also as a bromine source. A radical-clock experiment and electron-spin-resonance detection support a radical process.

  通过使用NaSO 2 CF 3和NaBrO 3已经实现了烯烃的自由基溴三氟甲基化。溴酸钠不仅充当单电子氧化剂，而且还充当溴源。自由基钟实验和电子自旋共振检测支持自由基过程。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation of Alkenes: Convenient Access to CF₃-Containing Alkyl Azides
  作者：Fei Wang、Xiaoxu Qi、Zhaoli Liang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201309991

  日期：2014.2.10

  A novel copper‐catalyzed intermolecular trifluoromethylazidation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of CF3‐containing organoazides were directly synthesized from a wide range of olefins, including activated and unactivated alkenes, and the resulting products can be easily transformed into the corresponding CF3‐containing amine derivatives.

  在温和的反应条件下，开发了一种新型的铜催化的烯烃分子间三氟甲基叠氮化反应。可从多种烯烃（包括活化和未活化的烯烃）直接合成各种含CF 3的有机叠氮化物，并且可以轻松地将所得产物转化为相应的含CF 3的胺衍生物。

表征谱图