2-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione | 84812-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 84812-13-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: LREHQJYMPAHIBD-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 碘代三甲硅烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对石蒜碱生物碱的合成努力激发了碘化氢介导的烯烃加氢胺化和加氢醚化方法

  摘要：

  朝向一组不同的总合成进度fawcettimine型石松披露了通过“希思考克型” 6–5–9三轮车产生的生物碱。该路线的特点是分子间Diels–Alder环加成反应可快速提供6–5融合自行车，并具有高度化学选择性的定向氢化作用，可形成氮杂烷片段。在进行这些合成研究时，发现三甲基甲硅烷基碘可进行加氢胺化反应，从而提供塞拉汀及其相关天然产物的四环核。该观察已扩展为利用催化的“无水” HI（由三甲基甲硅烷基碘和水原位生成）用甲苯磺酰胺对未活化烯烃进行室温加氢胺化的一般方法。碘化物阴离子的存在对于该布朗斯台德酸催化方案的成功至关重要，这可能是由于其作为弱配位阴离子的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201406242
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)phthalimide 在 碘 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Role of the through-space 2p-3d overlap effect in the Wittig reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a010

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Divergent Arylation of Alkenylsulfonium Salts with Arylboroxines
  作者：Yun Ye、Jie Zhu、Haijiao Xie、Yinhua Huang

  DOI：10.1002/anie.202212522

  日期：2022.12.5

  A ligand-controlled rhodium-catalyzed divergent arylation of alkenyl thianthrenium salts with arylboroxines which allows switchable synthesis of both terminal and internal alkene products in a highly selective manner is reported. The use of a diene ligand guides the reaction toward cine-arylation affording terminal alkenes, while the use of a phosphine ligand switches the reaction to ipso-arylation

  报道了一种配体控制的铑催化的烯基噻蒽盐与芳基环硼氧烷的发散芳基化反应，该反应允许以高度选择性的方式可切换地合成末端和内部烯烃产物。二烯配体的使用引导反应向胺-芳基化反应提供末端烯烃，而膦配体的使用将反应切换为完全产生内部烯烃的异-芳基化。
• Iron-Catalyzed Csp²–Csp³ Cross-Coupling via Double Decarboxylation: One Step Synthesis of Remote Polar Alkenes
  作者：Ni Xiong、Chengxiang Zhou、Shiyi Li、Sichang Wang、Congyu Ke、Zhouting Rong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00121

  日期：2024.3.15

  Herein, we report an efficient photoinduced iron-catalyzed strategy for cross-couplings of alkyl carboxylic and acrylic acids, which provides a powerful tool for the synthesis of a variety of alkenes with polar functional groups. This novel synthetic methodology can also be applied to the preparation of ketones by using α-keto acids. Mechanistic experiments revealed preliminary mechanistic details

  在此，我们报道了一种有效的光诱导铁催化烷基羧酸和丙烯酸交叉偶联策略，为合成各种具有极性官能团的烯烃提供了强大的工具。这种新颖的合成方法也可以应用于使用α-酮酸制备酮。机械实验揭示了初步的机械细节。可以实现多种功能化，这可能有助于简化药物发现的复杂类似物的合成。
• MCEWEN, W. E.;COONEY, J. V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 7, 983-987
  作者：MCEWEN, W. E.、COONEY, J. V.

  DOI：——

  日期：——