O-phthalimidomethyl trichloroacetamidate | 616883-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-phthalimidomethyl trichloroacetamidate
• 英文别名: O-phthalimidomethyl trichloroacetimidate；phthalimidomethyl trichloroacetimidate；(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl 2,2,2-trichloroacetimidate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 616883-83-1
• 化学式: C₁₁H₇Cl₃N₂O₃
• 分子量: 321.547
• InChiKey: SIIZTWGIHDMOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  357.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phthalimidomethyl trichloroacetamidate 在 Wilkinson's catalyst 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-phthalimidomethyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidomethylation ofO-Nucleophiles withO-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent forO-Protection

  摘要：

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39164
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到O-phthalimidomethyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidomethylation ofO-Nucleophiles withO-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent forO-Protection

  摘要：

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39164

文献信息

• Formation of pyrroloindolines via the alkylation of tryptamines with trichloroacetimidates
  作者：Bhaskar D. Joshi、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153256

  日期：2021.8

  and interesting biological properties. Recently we have focused on using trichloroacetimidates for the synthesis of these fascinating molecules. Trichloroacetimidates can be used as an electrophilic source of an alkyl group to form the pyrroloindoline directly from tryptamine derivatives. In this manner trichloroacetimidates provide a flexible solution to forming highly functionalized pyrroloindoline

  吡咯并吲哚啉及相关系统存在于大量复杂的天然产物中。这些核心结构引起了相当大的合成兴趣，因为许多化合物具有挑战性、复杂的结构和有趣的生物特性。最近，我们专注于使用三氯乙酰亚胺酯来合成这些令人着迷的分子。三氯乙酰亚胺酯可用作烷基的亲电源，以直接从色胺衍生物形成吡咯并吲哚啉。以这种方式，三氯乙酰亚胺酯提供了形成高度官能化的吡咯并吲哚啉核心结构的灵活解决方案，仅需要催化量的路易斯酸来实现必要的转化。
• Rearrangement of Benzylic Trichloroacetimidates to Benzylic Trichloroacetamides
  作者：Arijit A. Adhikari、Tamie Suzuki、Reesheda T. Gilbert、Matthew R. Linaburg、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00245

  日期：2017.4.7

  The rearrangement of allylic trichloroacetimidates is a well-known transformation, but the corresponding rearrangement of benzylic trichloroacetimidates has not been explored as a method for the synthesis of benzylic amines. Conditions that provide the trichloroacetamide product from a benzylic trichloroacetimidate in high yield have been developed. Methods were also investigated to transform the trichloroacetamide

  烯丙基三氯乙亚氨酸酯的重排是众所周知的转化，但是尚未探索相应的苄基三氯乙亚氨酸酯的重排作为合成苄基胺的方法。已经开发出以高收率从苄基三氯乙亚氨酸酯提供三氯乙酰胺产物的条件。还研究了将三氯乙酰胺产物直接转化为相应的胺，氨基甲酸酯和尿素的方法。可用数据暗示了用于重排的阳离子机制。
• SUBSTITUTED PHENYLMETHYL BICYCLOCARBOXYAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20100087480A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This invention provides a compound of the formula (I). These compounds are useful for the treatment of disease conditions caused by overactivation of the VR1 receptor such as pain, or the like in mammal. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了一种化合物，其化学式为（I）。这些化合物对于治疗由VR1受体过度激活引起的疾病症状，如哺乳动物中的疼痛等，具有益处。该发明还提供了一种包含上述化合物的药物组合物。
• Brønsted Acid Catalyzed Monoalkylation of Anilines with Trichloroacetimidates
  作者：Daniel R. Wallach、Patrick C. Stege、Jigisha P. Shah、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/jo5027222

  日期：2015.2.6

  under these conditions. Electron-poor anilines provide superior yields, with electron-rich anilines sometimes showing competitive Friedel–Crafts alkylation. A single flask protocol with formation of the imidate in situ is demonstrated, providing a convenient method for the direct substitution of alcohols with anilines. Reaction with a chiral imidate favors a mechanism that proceeds through a carbocation

  三氯乙酰亚胺酸酯是用于芳族胺的有用的烷基化剂，仅需要催化量的布朗斯台德酸即可促进反应。在这些条件下，单烷基化占主导。贫电子的苯胺具有较高的收率，富电子的苯胺有时显示出竞争性的Friedel-Crafts烷基化反应。演示了在原位形成亚氨酸酯的单瓶实验方案，为用苯胺直接取代醇提供了便利的方法。与手性亚氨酸酯的反应有利于通过碳正离子中间体进行的机理。
• Friedel-Crafts alkylation of indoles with trichloroacetimidates
  作者：Tamie Suzuki、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.007

  日期：2019.5

  regularly possess significant pharmacological activity. Therefore the development of simple, inexpensive and efficient methods for alkylating the indole heterocycle continues to be an active research area. Reported are reactions of trichloroacetimidate electrophiles and indoles to address the challenges of accessing alkyl decorated indole structures. These alkylations perform best when either the indole

  取代的吲哚支架经常用于药物化学中，因为它们通常具有重要的药理活性。因此，简单，廉价和有效的使吲哚杂环烷基化的方法的开发仍然是活跃的研究领域。报道了三氯乙酰亚胺盐亲电体和吲哚的反应，以解决获得烷基装饰的吲哚结构的挑战。当吲哚或亚氨酸酯被吸电子基团官能化以避免聚烷基化时，这些烷基化效果最佳。