2-<3'-cyanobut-3'-enyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 117903-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<3'-cyanobut-3'-enyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylenebutanenitrile；4-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-methylidenebutanenitrile
• CAS: 117903-84-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: GTUHBTJTQMDZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3'-cyanobut-3'-enyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢氰化途径为β-和γ-氨基酸。α-亚甲基-β-丙氨酸的合成

  摘要：

  几种邻苯二甲酰亚胺基炔烃进行氢氰化后，具有良好的区域选择能力，生成的产物易于转化为不饱和和饱和的β-和γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82095-x
• 作为产物：
  描述：

  在 亚磷酸三苯酯 、 tetrakis (triphenyl phosphite) nickel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-<3'-cyanobut-3'-enyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氢氰化途径为β-和γ-氨基酸。α-亚甲基-β-丙氨酸的合成

  摘要：

  几种邻苯二甲酰亚胺基炔烃进行氢氰化后，具有良好的区域选择能力，生成的产物易于转化为不饱和和饱和的β-和γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82095-x

文献信息

• Direct Access to Versatile Electrophiles via Catalytic Oxidative Cyanation of Alkenes
  作者：De-Wei Gao、Ekaterina V. Vinogradova、Sri Krishna Nimmagadda、Jose M. Medina、Yiyang Xiao、Radu M. Suciu、Benjamin F. Cravatt、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b03704

  日期：2018.7.5

  discovery. Reactions that directly transform inexpensive chemical feedstocks into versatile carbon electrophiles would therefore be highly enabling. Herein, we report the catalytic, regioselective oxidative cyanation of conjugated and nonconjugated alkenes using a homogeneous copper catalyst and a bystanding N-F oxidant to furnish branched alkenyl nitriles that are difficult to prepare using existing methods

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。
• JACKSON, W. ROY;PERIMUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1201-1208
  作者：JACKSON, W. ROY、PERIMUTTER, PATRICK、SMALLRIDGE, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, W. ROY;PERLUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1983-1984
  作者：JACKSON, W. ROY、PERLUTTER, PATRICK、SMALLRIDGE, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——
• The hydrocyanation route to β- and γ-amino acids. A synthesis of α-methylene-β-alanine
  作者：W.Roy Jackson、Patrick Perlmutter、Andrew J. Smallridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82095-x

  日期：1988.1

  Hydrocyanation of several phthalimidoalkynes proceeds with good regioselection yielding products which were easily converted into unsaturated and saturated β- and γ-amino acids.

  几种邻苯二甲酰亚胺基炔烃进行氢氰化后，具有良好的区域选择能力，生成的产物易于转化为不饱和和饱和的β-和γ-氨基酸。