苯甲酸雌二醇 | 50-50-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 苯甲酸雌二醇
• 中文别名: 3-安息香酸-17BETA-雌二酯；甲基硫脲嘧啶；3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17Β-醇-3-苯甲酸酯；17Β-安息香酸3雌二酯；N-氧化利福平；3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17b-醇-3-苯甲酸酯；1,3,5(10)-雌甾烯-3,17β-二醇-3-苯甲酸酯；雌二醇苯甲酸酯；17Β-安息香酸 3雌二酯
• 英文名称: Estradiol 3-benzoate
• 英文别名: Estradiol benzoate；17β-estradiol 3-benzoate；(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 50-50-0
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: UYIFTLBWAOGQBI-BZDYCCQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-198 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +58 to +63° (c = 2 in dioxane)
• 沸点：
  465.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0493 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于二氯甲烷，微溶于丙酮，微溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

外源性雌激素通过和内源性雌激素相同的机制进行代谢。雌激素部分通过细胞色素P450进行代谢。

Exogenous estrogens are metabolized using the same mechanism as endogenous estrogens. Estrogens are partially metabolized by cytochrome P450.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

雌激素在血液中大部分（>95%）与性激素结合球蛋白（SHBG）和白蛋白结合。

Estrogens circulate in the blood largely (>95%) bound to sex hormone binding globulin (SHBG) and to albumin.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R60,R40,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372319
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KG4050000

制备方法与用途

雌二醇是绝经前卵巢分泌的主要雌激素。苯甲酸雌二醇是一种雌二醇类似物，在C-3位含有苄酯，可用于治疗因体内雌激素产生减少而产生的损伤。

生物活性 Estradiol Benzoate 是一种雌激素类似物，能够与人源、鼠源以及鸡的 ERα 结合，IC50范围为22-28 nM。具体而言：

• 与 mERα 的结合 IC50 值为2.3 nM
• 与 hERα 的结合 IC50 值为28 nM

体外研究 Estradiol benzoate 是一种合成酯，特别是3-苯甲酰酯，天然雌激素雌二醇的衍生物。它指导女性基因在胚胎发育和青春期的发展，并且是绝经前卵巢分泌的主要雌性激素。这种化合物常用于与孕酮结合以诱导家畜发情。Estradiol benzoate 与人和鼠 ERα 以及鸡的 ER 结合，IC50 值范围为22-28 nM，表明其亲和力比雌二醇减少了6-10倍。

用途 该药物用于治疗因雌激素不足引起的各种病症，并能促进女性生殖器官的生长和发育。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸雌二醇 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-17-((5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二甾基醚。1. 3-酮类固醇的1,3,5（10）-雌三烯-17-烯醇醚的合成和口服持久的子宫营养活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00213a010
• 作为产物：
  描述：

  宝丹酮 在 9,10-二氢菲 、 alkaline solution 作用下， 生成 苯甲酸雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; Zuehlsdorff, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1911,1916

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-3-{5-ethyl-6-[4-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperidin-1-yl]-pyrimidin-4-ylamino}-propionate 、 异腈酸2-硝基苯 在 magnesium sulfate 、 alumina 、 Dichloromethane ethyl acetate methanol 、 苯甲酸雌二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以260 mg of expected product is obtained in the form of a yellow solid的产率得到tert-butyl 3-[5-ethyl-6-[4-(5,6,7,8-tetrahydro-(1,8)naphthyridin-2-yl)-piperidin-1-yl]-9-pyrimidin-4-ylamino]-2-[3-(2-nitrophenyl)-ureido]-propionate
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE DERIVATIVES WHICH ARE ANTAGONIST OF THE VITRONECTIN RECEPTOR

  摘要：

  本发明的主题是公式（I）的化合物；其中R1，R2，R3，R4和R具有描述中指示的含义，它们的制备过程，它们作为具有对vitronectin受体拮抗活性的药物的用途以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US20110039867A1

文献信息

• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉE ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017135306A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided is a substituted piperidine compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for narcolepsy.

  提供的是一种替代哌啶化合物，具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性。公式（I）所代表的化合物：其中每个符号如描述中所述，或其盐具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性，并且可用作嗜睡症的预防或治疗药物。
• Efficient Difluoromethylation of Alcohols Using TMSCF₂Br as a Unique and Practical Difluorocarbene Reagent under Mild Conditions
  作者：Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Rongyi Zhang、Lingchun Li、Jian Rong、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201611823

  日期：2017.3.13

  difluoromethylation of alcohols using commercially available TMSCF2Br (TMS=trimethylsilyl) as a unique and practical difluorocarbene source is developed. This method allows primary, secondary, and even tertiary alkyl difluoromethyl ethers to be synthesized under weakly basic or acidic conditions. The reaction mainly proceeds through the direct interaction between a neutral alcohol and difluorocarbene

  开发了一种使用市售TMSCF 2 Br（TMS =三甲基甲硅烷基）作为独特实用的二氟卡宾源的有效二氟甲基化醇的通用方法。该方法允许在弱碱性或酸性条件下合成伯，仲，甚至叔烷基二氟甲基醚。该反应主要通过中性醇与二氟卡宾之间的直接相互作用而进行，这与酚的二氟甲基化不同。此外，通过使用TMSCF 2可以发散地转化含有对二氟卡宾也具有反应性的其他部分的醇。br。这项研究不仅解决了二氟卡宾介导的醇二氟甲基化的合成问题，而且为了解醇二氟甲基化和苯酚二氟甲基化与二氟卡宾物种的不同反应机理提供了新见解。
• Pyrimidine Derivatives Which Are Antagonists Of Vitronectin Receptor
  申请人：Lefrancois Jean-Michel

  公开号：US20080058348A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A subject of the invention is the compounds of formula (I); in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R have the meanings indicated in the description, their preparation process, their use as medicaments having an antagonist activity on the vitronectin receptor and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的主题是公式(I)的化合物；其中R1、R2、R3、R4和R具有说明书中指出的含义，它们的制备过程，它们作为对玻连蛋白受体具有拮抗活性的药物的使用以及包含它们的药物组合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20210198240A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention provides a heterocyclic compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of narcolepsy.

  本发明提供了一种具有orexin类型2受体激动剂活性的杂环化合物。 表示为公式(I)的化合物： 其中每个符号如说明书中所述，或其盐具有orexin类型2受体激动剂活性，并且可用作预防或治疗发作性嗜睡症的药剂。

表征谱图