4-(3-benzoyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yloxycarbonyl)butyric acid | 194995-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(3-benzoyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yloxycarbonyl)butyric acid
• 英文别名: 5-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-benzoyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 194995-13-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: NNPAIHGANVTLEO-PWVMNMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-benzoyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yloxycarbonyl)butyric acid 在 carbonate buffer pH=10.0 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57.1%的产率得到Pentanedioic acid mono-((8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion Characteristics of the Conjugates of Mitomycin C with Estradiol and Estradiol Benzoate in Various pH Media.

  摘要：

  丝裂霉素C(MMC)与4-[3-苯甲酰氧基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-羰氧基]丁酸(EB-glu)和4-[3-羟基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-羰氧基]丁酸(E-glu)在1a-N位的新型共轭物，分别缩写为EB-glu-MMC和E-glu-MMC，已合成，并在各种缓冲溶液中研究了它们的分解动力学和MMC再生。EB-glu由雌二醇苯甲酸酯(EB)和戊二酸酐反应合成，EB-glu-MMC通过MMC与EB-glu的缩合反应获得，使用N, N'-碳二亚胺。E-glu由EB-glu的碱水解获得，E-glu-MMC通过MMC与E-glu的缩合反应合成，使用N, N'-碳二亚胺。使用pH 4、6、7、7.4、9和11的缓冲溶液作为缓冲体系。在稳定性研究中，EB-glu-MMC和E-glu-MMC溶于缓冲液和丙二醇的混合物(1 : 1, v/v)中，并在37°C下培养。E-glu-MMC和EB-glu-MMC在pH4下发生降解，进一步，它们在碱性条件下随着pH的增加降解速度加快。MMC随着pH的增加更容易再生，在pH4下未检测到其再生过程。使用伪一级动力学分析阐明了转化率。从EB-glu-MMC直接转化为MMC的速率与从E-glu-MMC再生为MMC的速率接近。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1345
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 苯甲酸雌二醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以58.1%的产率得到4-(3-benzoyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yloxycarbonyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion Characteristics of the Conjugates of Mitomycin C with Estradiol and Estradiol Benzoate in Various pH Media.

  摘要：

  丝裂霉素C(MMC)与4-[3-苯甲酰氧基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-羰氧基]丁酸(EB-glu)和4-[3-羟基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-羰氧基]丁酸(E-glu)在1a-N位的新型共轭物，分别缩写为EB-glu-MMC和E-glu-MMC，已合成，并在各种缓冲溶液中研究了它们的分解动力学和MMC再生。EB-glu由雌二醇苯甲酸酯(EB)和戊二酸酐反应合成，EB-glu-MMC通过MMC与EB-glu的缩合反应获得，使用N, N'-碳二亚胺。E-glu由EB-glu的碱水解获得，E-glu-MMC通过MMC与E-glu的缩合反应合成，使用N, N'-碳二亚胺。使用pH 4、6、7、7.4、9和11的缓冲溶液作为缓冲体系。在稳定性研究中，EB-glu-MMC和E-glu-MMC溶于缓冲液和丙二醇的混合物(1 : 1, v/v)中，并在37°C下培养。E-glu-MMC和EB-glu-MMC在pH4下发生降解，进一步，它们在碱性条件下随着pH的增加降解速度加快。MMC随着pH的增加更容易再生，在pH4下未检测到其再生过程。使用伪一级动力学分析阐明了转化率。从EB-glu-MMC直接转化为MMC的速率与从E-glu-MMC再生为MMC的速率接近。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1345