4-(3-benzoyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yloxycarbonyl)butyric acid | 194995-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(3-benzoyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yloxycarbonyl)butyric acid
• 英文别名: 5-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-benzoyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 194995-13-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: NNPAIHGANVTLEO-PWVMNMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-benzoyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yloxycarbonyl)butyric acid 在 carbonate buffer pH=10.0 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57.1%的产率得到Pentanedioic acid mono-((8R,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion Characteristics of the Conjugates of Mitomycin C with Estradiol and Estradiol Benzoate in Various pH Media.

  摘要：

  丝裂霉素C(MMC)与4-[3-苯甲酰氧基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-羰氧基]丁酸(EB-glu)和4-[3-羟基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-羰氧基]丁酸(E-glu)在1a-N位的新型共轭物，分别缩写为EB-glu-MMC和E-glu-MMC，已合成，并在各种缓冲溶液中研究了它们的分解动力学和MMC再生。EB-glu由雌二醇苯甲酸酯(EB)和戊二酸酐反应合成，EB-glu-MMC通过MMC与EB-glu的缩合反应获得，使用N, N'-碳二亚胺。E-glu由EB-glu的碱水解获得，E-glu-MMC通过MMC与E-glu的缩合反应合成，使用N, N'-碳二亚胺。使用pH 4、6、7、7.4、9和11的缓冲溶液作为缓冲体系。在稳定性研究中，EB-glu-MMC和E-glu-MMC溶于缓冲液和丙二醇的混合物(1 : 1, v/v)中，并在37°C下培养。E-glu-MMC和EB-glu-MMC在pH4下发生降解，进一步，它们在碱性条件下随着pH的增加降解速度加快。MMC随着pH的增加更容易再生，在pH4下未检测到其再生过程。使用伪一级动力学分析阐明了转化率。从EB-glu-MMC直接转化为MMC的速率与从E-glu-MMC再生为MMC的速率接近。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1345
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 苯甲酸雌二醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以58.1%的产率得到4-(3-benzoyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-yloxycarbonyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion Characteristics of the Conjugates of Mitomycin C with Estradiol and Estradiol Benzoate in Various pH Media.

  摘要：

  丝裂霉素C(MMC)与4-[3-苯甲酰氧基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-羰氧基]丁酸(EB-glu)和4-[3-羟基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-羰氧基]丁酸(E-glu)在1a-N位的新型共轭物，分别缩写为EB-glu-MMC和E-glu-MMC，已合成，并在各种缓冲溶液中研究了它们的分解动力学和MMC再生。EB-glu由雌二醇苯甲酸酯(EB)和戊二酸酐反应合成，EB-glu-MMC通过MMC与EB-glu的缩合反应获得，使用N, N'-碳二亚胺。E-glu由EB-glu的碱水解获得，E-glu-MMC通过MMC与E-glu的缩合反应合成，使用N, N'-碳二亚胺。使用pH 4、6、7、7.4、9和11的缓冲溶液作为缓冲体系。在稳定性研究中，EB-glu-MMC和E-glu-MMC溶于缓冲液和丙二醇的混合物(1 : 1, v/v)中，并在37°C下培养。E-glu-MMC和EB-glu-MMC在pH4下发生降解，进一步，它们在碱性条件下随着pH的增加降解速度加快。MMC随着pH的增加更容易再生，在pH4下未检测到其再生过程。使用伪一级动力学分析阐明了转化率。从EB-glu-MMC直接转化为MMC的速率与从E-glu-MMC再生为MMC的速率接近。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1345

文献信息

• Conversion Characteristics of the Conjugates of Mitomycin C with Estradiol and Estradiol Benzoate in Various pH Media.
  作者：Nobuyuki ISHIKI、Hiraku ONISHI、Yoshiharu MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1345

  日期：——

  Novel conjugates of mitomycin C(MMC) with 4-[3-benzoyloxy-1, 3, 5(10)-estratrien-17β-yloxycarbonyl]butyric acid (EB-glu) and 4-[3-hydroxy-1, 3, 5(10)-estratrien-17β-yloxycarbonyl]butyric acid (E-glu) at the 1a-N position, abbreviated as EB-glu-MMC and E-Glu-MMC, respectively, were synthesized, and the kinetics on their decomposition and the MMC regeneration in various buffered solutions were investigated. EB-glu was synthesized by the reaction of estradiol benzoate (EB) and glutaric anhydride, and EB-glu-MMC was obtained by the condensation of MMC with EB-glu using N, N'-carbonyldiimidazole. E-glu was obtained by the alkaline hydrolysis of EB-glu, and E-glu-MMC was synthesized by the condensation of MMC with E-glu using N, N'-carbonyldiimidazole. The buffered solutions of pH 4, 6, 7, 7.4, 9 and 11 were used as buffered systems. In the stability study, EB-glu-MMC and E-glu-MMC were dissolved in a mixture of the buffer and propylene glycol (1 : 1, v/v) and incubated at 37°C. E-glu-MMC and EB-glu-MMC were subjected to degradation at pH4, and further, their degradation became faster with the increase of pH at the basic condition. MMC was regenerated more easily with the increase of pH, and its regeneraiton was not detected at pH4. The analysis using the pseudo-first order kinetics elucidated the conversion rates. The direct conversion rate from EB-glu-MMC to MMC was found to be close to the regeneration rate from E-glu-MMC to MMC.

  丝裂霉素C(MMC)与4-[3-苯甲酰氧基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-羰氧基]丁酸(EB-glu)和4-[3-羟基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-羰氧基]丁酸(E-glu)在1a-N位的新型共轭物，分别缩写为EB-glu-MMC和E-glu-MMC，已合成，并在各种缓冲溶液中研究了它们的分解动力学和MMC再生。EB-glu由雌二醇苯甲酸酯(EB)和戊二酸酐反应合成，EB-glu-MMC通过MMC与EB-glu的缩合反应获得，使用N, N'-碳二亚胺。E-glu由EB-glu的碱水解获得，E-glu-MMC通过MMC与E-glu的缩合反应合成，使用N, N'-碳二亚胺。使用pH 4、6、7、7.4、9和11的缓冲溶液作为缓冲体系。在稳定性研究中，EB-glu-MMC和E-glu-MMC溶于缓冲液和丙二醇的混合物(1 : 1, v/v)中，并在37°C下培养。E-glu-MMC和EB-glu-MMC在pH4下发生降解，进一步，它们在碱性条件下随着pH的增加降解速度加快。MMC随着pH的增加更容易再生，在pH4下未检测到其再生过程。使用伪一级动力学分析阐明了转化率。从EB-glu-MMC直接转化为MMC的速率与从E-glu-MMC再生为MMC的速率接近。