(allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose | 1379585-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1379585-61-1
• 化学式: C₄₃H₄₅N₃O₁₀
• 分子量: 763.844
• InChiKey: RKKNOYREQDVBGO-IHWHBQGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-1,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 (allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-1,6-di-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heparan sulfate tetrasaccharide as a substrate for human heparanase

  摘要：

  Regiospecifically sulfated heparan sulfate tetrasaccharide, GlcA beta-GlcN(NS6S)alpha-GlcA beta-GlcN(NS6S)alpha was first synthesized as an octyl glycoside. Total synthesis was achieved effectively by coupling the corresponding disaccharide units in short steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.014
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (allyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heparan sulfate tetrasaccharide as a substrate for human heparanase

  摘要：

  Regiospecifically sulfated heparan sulfate tetrasaccharide, GlcA beta-GlcN(NS6S)alpha-GlcA beta-GlcN(NS6S)alpha was first synthesized as an octyl glycoside. Total synthesis was achieved effectively by coupling the corresponding disaccharide units in short steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.014