11α,13-dihydrotelekin | 58535-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11α,13-dihydrotelekin
• 英文别名: (3S,3aR,4aR,8aR,9aR)-4a-hydroxy-3,8a-dimethyl-5-methylidene-3,3a,4,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 58535-43-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BQRXDZGXKGXLFH-PGKPSXLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α,13-dihydrotelekin 在 六甲基磷酰三胺 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 telekin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXIX. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Telekin and pinnatifidin.

  摘要：

  描述了α-santonin（1），一种C-6乳酸化的eudesmanolide，转化为C-8乳酸化的eudesmanolides，telekin（4）和pinnatifidin（5）的化学转变。从四氢yomogin（7）衍生的硫酮（8）经过Raney镍的脱硫反应得到4-烯（10），进一步转化为α-环氧化物（12）。用LiNEt2开环环氧环得到烯醇（13）。对13进行苯基硒化得到硒化物（14），随后通过氧化消除反应得到telekin（4）。对3-氧代eudesman-8, 13-内酯（18）进行溴化反应得到2α-溴-3-酮（19）。用NaBH4还原19得到溴醇（20和21），再用锌粉处理得到烯烃（22）。对22进行N-溴琥珀酰亚胺处理得到2-羟基-3-溴化物（24），接着氧化得到2-氧-3-溴化物（25）。对25进行脱溴化反应得到2-氧-3-烯（26）。通过苯基硒化和去硒醇化过程合成pinnatifidin（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3411
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-7,8,11αH-eudesm-4-en-12,8-olide 在 正丁基锂 、 W-2 Raney Ni 、 三氟化硼乙醚 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 11α,13-dihydrotelekin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXIX. Chemical transformations of .ALPHA.-santonin into C-8 lactonized eudesmanolides: Telekin and pinnatifidin.

  摘要：

  描述了α-santonin（1），一种C-6乳酸化的eudesmanolide，转化为C-8乳酸化的eudesmanolides，telekin（4）和pinnatifidin（5）的化学转变。从四氢yomogin（7）衍生的硫酮（8）经过Raney镍的脱硫反应得到4-烯（10），进一步转化为α-环氧化物（12）。用LiNEt2开环环氧环得到烯醇（13）。对13进行苯基硒化得到硒化物（14），随后通过氧化消除反应得到telekin（4）。对3-氧代eudesman-8, 13-内酯（18）进行溴化反应得到2α-溴-3-酮（19）。用NaBH4还原19得到溴醇（20和21），再用锌粉处理得到烯烃（22）。对22进行N-溴琥珀酰亚胺处理得到2-羟基-3-溴化物（24），接着氧化得到2-氧-3-溴化物（25）。对25进行脱溴化反应得到2-氧-3-烯（26）。通过苯基硒化和去硒醇化过程合成pinnatifidin（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3411