(2S,6S)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-4-one | 152426-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6S)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-4-one
• 英文别名: (2S,6S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-ethenyloxan-4-one
• CAS: 152426-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: AJKJECCTTLFXET-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-4-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 IR-120 B (H+) 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (6R,8R,11S)-2-[(2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-[[(2S,6R)-4,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-hydroxy-5-methylhexyl]-8-methyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on bryostatins, antineoplastic metabolites: Convergent synthesis of the C1-C16 fragment shared by all of the bryostatin family

  摘要：

  The C1-C-16 fragment of bryostatins could successfully be synthesized by tandem connection of the appropriate three fragments and effective introduCtion of the alpha,beta-unsaturated esters at the C-13 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74063-9
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (2S,4'R)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,6S)-2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-vinyl-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on bryostatins, antineoplastic metabolites: Convergent synthesis of the C1-C16 fragment shared by all of the bryostatin family

  摘要：

  The C1-C-16 fragment of bryostatins could successfully be synthesized by tandem connection of the appropriate three fragments and effective introduCtion of the alpha,beta-unsaturated esters at the C-13 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74063-9

文献信息

• Synthetic studies on bryostatins, antineoplastic metabolites: Convergent synthesis of the C1-C16 fragment shared by all of the bryostatin family
  作者：Ken Ohmori、Takayuki Suzuki、Kazuyuki Miyazawa、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74063-9

  日期：1993.7

  The C1-C-16 fragment of bryostatins could successfully be synthesized by tandem connection of the appropriate three fragments and effective introduCtion of the alpha,beta-unsaturated esters at the C-13 position.