(2R,3S,4S,5S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-4,6-isopropylidenedioxyhexanal trimethylene dithioacetal | 114825-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-4,6-isopropylidenedioxyhexanal trimethylene dithioacetal
• 英文别名: (1R,2R)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 114825-86-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃S₂
• 分子量: 306.491
• InChiKey: TUTFUOLKJUGXKK-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-4,6-isopropylidenedioxyhexanal trimethylene dithioacetal 在 palladium on activated charcoal 、 镍 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (1S,2R,4R,5R,9S,10R,13R,14R,15S,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-bis-methoxymethoxy-2,4,7,7,10,14,17,17,19,20-decamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖立体选择性地合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A

  摘要：

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96566-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-<(1R)-2-hydroxy-1-methylethyl>-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-3,5-dimethyl-2-hydroxy-4,6-isopropylidenedioxyhexanal trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖立体选择性地合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A

  摘要：

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96566-3

文献信息

• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1167-1172
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• TONE, HITOSHI;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4569-4572
  作者：TONE, HITOSHI、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A from D-glucose
  作者：Hitoshi Tone、Takao Nishi、Yuji Oikawa、Masataka Hikota、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96566-3

  日期：1987.1

  A rather facile stereoselective total synthesis of (9S)-9-dihydroerythronolide A starting from D-glucose was achieved via coupling of C1-C6 and C7-C15 segments and subsequent macrolactonization.

  通过C1-C6和C7-C15链段的偶联和随后的大内酯化，从D-葡萄糖开始相当容易地立体合成（9S）-9-二氢赤藓内酯A。