(2R,3S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)octanal | 97514-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)octanal
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octanal
• CAS: 97514-87-9
• 化学式: C₂₀H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 388.739
• InChiKey: MXLOIVXSVLWIJG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)octanal 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 正丙胺 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 氢气 、 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (5S,14S,15S)-5,14,15-Trihydroxy-(6E,8E,10E,12E)-icosa-6,8,10,12-tetraenoic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-Octane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2R,3S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)octanal
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• A general strategy for the total synthesis of the presumed lipoxin structures
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1039/c39850000297

  日期：——

  Stereocontrolled total syntheses of four possible isomers of lipoxin B by a Pd0–CuI catalysed coupling reaction as a key step are described.

  描述了通过Pd 0 -Cu I催化的偶联反应对脂氧蛋白B的四种可能的异构体进行立体控制的总合成，并将其作为关键步骤。
• A concise synthesis of pinellic acid using a cross-metathesis approach
  作者：Ayako Miura、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.063

  日期：2009.4

  A new enantioselective synthesis of pinellic acid, a trihydroxy unsaturated fatty acid exhibiting oral adjuvant activity for nasally administered influenza vaccine, has been accomplished using a cross-metathesis reaction between two terminal olefin intermediates as the key step. This synthesis is the shortest to date, furnishing pinellic acid in 17% overall yield via only seven steps from a readily available known dihydroxy ester. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RAO, A. V. R.;BOSE, D. S.;GURJAR, M. K.;RAVINDRANATHAN, T., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7031-7040
  作者：RAO, A. V. R.、BOSE, D. S.、GURJAR, M. K.、RAVINDRANATHAN, T.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1055/s-1986-31673

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of six lipoxin B isomers are described. The flexible and stereoselective strategy involves Sharpless asymmetic epoxidation and pinylborane asymmetic reduction to secure the three hydroxyl-bearing stereocenters and a Wittig-type as well as palladium(0)-copper(I) coupling reactions to construct the carbon skeleton of the target molecules.

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。