(3E,5Z)-(7S,8S)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-trideca-3,5-dien-1-yne | 106031-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,5Z)-(7S,8S)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-trideca-3,5-dien-1-yne
• 英文别名: [(3E,5Z,7S,8S)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]trideca-3,5-dien-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 106031-58-7
• 化学式: C₂₈H₅₆O₂Si₃
• 分子量: 509.008
• InChiKey: VQUHIZRBUHTDQC-DHURLNCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.34
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5Z)-(7S,8S)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-trideca-3,5-dien-1-yne 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 吡啶 、 正丙胺 、 氢氟酸 、 氢气 、 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (5S,14S,15S)-5,14,15-Trihydroxy-(6E,8E,10E,12E)-icosa-6,8,10,12-tetraenoic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-Octane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3E,5Z)-(7S,8S)-7,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyl-trideca-3,5-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1055/s-1986-31673

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of six lipoxin B isomers are described. The flexible and stereoselective strategy involves Sharpless asymmetic epoxidation and pinylborane asymmetic reduction to secure the three hydroxyl-bearing stereocenters and a Wittig-type as well as palladium(0)-copper(I) coupling reactions to construct the carbon skeleton of the target molecules.

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。