(5S,14S,15S)-5,14,15-Trihydroxy-(6E,8E,10E,12E)-icosa-6,8,10,12-tetraenoic methyl ester | 97589-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,14S,15S)-5,14,15-Trihydroxy-(6E,8E,10E,12E)-icosa-6,8,10,12-tetraenoic methyl ester
• 英文别名: 5S,14S,15S-6,8,10,12-trans-triHETE methyl ester；(5S,14S,15S)-trans-Lipoxin B methyl ester；methyl (5S,6E,8E,10E,12E,14S,15S)-5,14,15-trihydroxyicosa-6,8,10,12-tetraenoate
• CAS: 97589-06-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: HXIJZYQKEFLJAL-UQYUYKGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,14S,15S)-5,14,15-Trihydroxy-(6E,8E,10E,12E)-icosa-6,8,10,12-tetraenoic methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(5S,14S,15S)-trans-Lipoxin B
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-2,3-dihydroxy-octyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 吡啶 、 咪唑 、 正丙胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (5S,14S,15S)-5,14,15-Trihydroxy-(6E,8E,10E,12E)-icosa-6,8,10,12-tetraenoic methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• A general strategy for the total synthesis of the presumed lipoxin structures
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1039/c39850000297

  日期：——

  Stereocontrolled total syntheses of four possible isomers of lipoxin B by a Pd0–CuI catalysed coupling reaction as a key step are described.

  描述了通过Pd 0 -Cu I催化的偶联反应对脂氧蛋白B的四种可能的异构体进行立体控制的总合成，并将其作为关键步骤。
• Synthesis of lipoxin b
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84105-2

  日期：1986.1
• BELOSLUDTSEV, YU. YU.;KYUN, G.;FLEJSHXAKER, M.;VIZNER, R.;RATMAN, D.;SHEV+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 1224-1231
  作者：BELOSLUDTSEV, YU. YU.、KYUN, G.、FLEJSHXAKER, M.、VIZNER, R.、RATMAN, D.、SHEV+

  DOI：——

  日期：——