3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one | 1598413-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-Chloro-4-fluorophenyl)-4-hydroxy-8-methylchromen-2-one；3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-hydroxy-8-methylchromen-2-one
• CAS: 1598413-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClFO₃
• 分子量: 304.705
• InChiKey: VNWBQISCKLBYMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到2-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1-(2-hydroxy-3-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助有效地从水中易制得的3-芳基-4-羟基香豆素碱分解法合成2-羟基脱氧安息香素。

  摘要：

  本文描述了一种操作简单，绿色高效的方法，该方法可通过微波辅助的3-芳基-4-羟基香豆素在水中的碱降解来合成带有各种取代基的2-羟基脱氧安息香素。后者的化合物很容易从2-（2-芳基乙酰氧基）苯甲酸甲酯的分子内克莱森缩合反应中，在Cs2CO3-丙酮存在下，以极好的收率和费力的后处理步骤制备。该方法是高度原子经济的，因此可用于大规模合成2-羟基脱氧苯偶姻。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00604
• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-4-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助有效地从水中易制得的3-芳基-4-羟基香豆素碱分解法合成2-羟基脱氧安息香素。

  摘要：

  本文描述了一种操作简单，绿色高效的方法，该方法可通过微波辅助的3-芳基-4-羟基香豆素在水中的碱降解来合成带有各种取代基的2-羟基脱氧安息香素。后者的化合物很容易从2-（2-芳基乙酰氧基）苯甲酸甲酯的分子内克莱森缩合反应中，在Cs2CO3-丙酮存在下，以极好的收率和费力的后处理步骤制备。该方法是高度原子经济的，因此可用于大规模合成2-羟基脱氧苯偶姻。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00604

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of 2-Hydroxydeoxybenzoins from the Alkali Degradation of Readily Prepared 3-Aryl-4-hydroxycoumarins in Water
  作者：Zhong-Zhen Zhou、Guang-Hua Yan、Wen-Hua Chen、Xue-Mei Yang

  DOI：10.1248/cpb.c13-00604

  日期：——

  This paper describes an operationally simple, green and efficient approach for the synthesis of 2-hydroxydeoxybenzoins bearing diverse substituents from the microwave-assisted alkali degradation of 3-aryl-4-hydroxycoumarins in water. The latter compounds were readily prepared from the intramolecular Claisen condensation reaction of methyl 2-(2-arylacetoxy)benzoates in the presence of Cs2CO3-acetone

  本文描述了一种操作简单，绿色高效的方法，该方法可通过微波辅助的3-芳基-4-羟基香豆素在水中的碱降解来合成带有各种取代基的2-羟基脱氧安息香素。后者的化合物很容易从2-（2-芳基乙酰氧基）苯甲酸甲酯的分子内克莱森缩合反应中，在Cs2CO3-丙酮存在下，以极好的收率和费力的后处理步骤制备。该方法是高度原子经济的，因此可用于大规模合成2-羟基脱氧苯偶姻。