(-)-callicarpenal | 161105-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-callicarpenal
• 英文别名: Callicarpenal；2-[(1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 161105-12-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: MPWIIQYWQOBNKS-UGUYLWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-callicarpenal 在 吡啶 、 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 3-<2-<(4aR,5R,6R,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,5,6,8-tetramethyl-5-naphthyl>ethyl>furan
  参考文献：
  名称：

  全合成抗菌肽，16-hydroxycleroda-3,13（14）Z-dien-15,16-olide

  摘要：

  描述了抗菌聚环烷烃16-hydroxycleroda-3,13（14）Z-dien-15,16-olide的总合成，并确定了其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88279-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-胡薄荷酮氧化物 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 三溴化硼 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.01h， 生成 (-)-callicarpenal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Callpenarpenal的新型合成

  摘要：

  Callicarpenal，来自美国紫珠（叶中分离紫珠美洲）和日本紫珠（紫珠），表现出对蜱和火蚁显著蚊子咬威慑活动和驱除活性。callicarpenal的蚊子叮咬威慑活性水平被报告为类似于的Ñ，Ñ二乙基米-toluamide。本文报道的（-）-愈伤组织的新颖合成是通过从（+）-普勒高酮开始而完成的。在我们的原始方法中，基于迈耶-舒斯特重排的新颖Prins型环化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.012

文献信息

• Synthesis of (−)-callicarpenal, a potent arthropod repellent
  作者：Taotao Ling、Jing Xu、Ryan Smith、Abbas Ali、Charles L. Cantrell、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.078

  日期：2011.4

  Callicarpenal (1), a natural terpenoid isolated from American beautyberry (Callicarpa americana), has shown significant repellent activities against mosquitoes, ticks, and imported fire ants. Here we report our efficient synthetic approach to this natural product, and preliminary results of the mosquito biting-deterrent effects of callicarpenal as well as its synthetic precursors and related C8-epimers

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。
• Synthesis, Stereochemical Confirmation, and Derivatization of 12( <i>S</i> ),16ϵ‐Dihydroxycleroda‐3,13‐dien‐15,16‐olide, a Clerodane Diterpene That Sensitizes Methicillin‐Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> to β‐Lactam Antibiotics
  作者：Michael J. Zeiler、Gina M. Connors、Greg M. Durling、Allen G. Oliver、Lewis Marquez、Roberta J. Melander、Cassandra L. Quave、Christian Melander

  DOI：10.1002/anie.202117458

  日期：2022.4.19

  The synthesis of a diterpene natural product that potentiates the activity of β-lactam antibiotics against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, and its stereochemical confirmation via X-ray crystallography is reported. In addition, analog synthesis and subsequent structure–activity relationship studies propose a mode of action involving mecA and suggest simplification of the scaffold is possible

  报道了一种二萜天然产物的合成，该产物可增强 β-内酰胺类抗生素对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性，并通过 X 射线晶体学对其进行立体化学确认。此外，模拟合成和随后的构效关系研究提出了一种涉及mecA 的作用模式，并表明支架的简化是可能的。
• Structure-Activity Relationship Studies on the Mosquito Toxicity and Biting Deterrency of Callicarpenal Derivatives
  作者：Charles L. Cantrell、Jerome A. Klun、Julia Pridgeon、James Becnel、Solomon Green、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1002/cbdv.200800291

  日期：2009.4

  nmol/cm2. Oxidation and/or reduction of the C(12) aldehyde did not diminish mosquito biting deterrency, but, at the same time, none of the modifications were more effective than 1 in deterring mosquito biting. Toxicities of synthesized compounds towards Ae. aegypti ranged from an LD50 value of 2.36 to 40.11 microg per mosquito. Similarly, LD95 values ranged from a low of 5.59 to a high of 104.9 microg

  Callicarpenal (=13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-al=[(1S,2R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro- 1,2,4a,5-四甲基萘-1-基]乙醛；1) 先前已证明对埃及伊蚊和史蒂芬斯按蚊具有显着的蚊虫叮咬作用，此外还对黑腿蜱的寻找宿主的若虫有驱避活性，肩胛硬蜱. 在本研究中，对 callicarpenal (1) 进行了结构修饰，以了解维持和/或增加其活性所需的官能团，并可能导致更有效的昆虫控制剂。本研究中的所有修改都针对 C(12) 醛或 C(3) 烯烃功能或其组合。蚊虫叮咬的威慑力似乎最受 C(3) 烯烃修饰的影响，正如催化氢化所证明的那样，这导致化合物在 25 nmol/cm2 的测试量下具有明显低于 1 的有效性。C(12) 醛的氧化和/或减少并没有降低蚊虫叮咬的威慑力，但同时，没有一种修改在阻止蚊虫叮咬方面比
• Novel clerodanes and methods for repelling arthropods
  申请人：Cantrell L. Charles

  公开号：US20060235071A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A method for repelling arthropods involving treating a subject or an object with an arthropod repelling composition containing an arthropod repelling effective amount of at least one clerodane of the formula in which R 1 is H, halogen, formyl, a straight chain or branched C 1-4 saturated alkyl, a straight chain or branched C 2-4 unsaturated alkyl, or an aryl containing 6-10 carbon atoms in the ring skeleton thereof, wherein R 1 is unsubstituted or substituted with one or more substituents, which are the same or different, selected from the group consisting of oxo (═O), OR 2 , CO 2 R 2 , and OC(O)R 2 , wherein R 2 is H, a straight chain or branched C 1-30 saturated alkyl, a straight chain or branched C 2-30 unsaturated alkyl, or an aryl comprising 6-10 carbon atoms in the ring skeleton thereof; wherein R 2 is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, amino, hydroxyl, oxo (═O), thio, cyano and nitro; optionally a carrier, optionally an arthropod repellant, and optionally an insecticide. Preferably the compound is 13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-al (callicarpenal), 13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-ol, 13,14,15,16-tetranorclerod-3-en-12-oic acid, β-epoxycallicarpenal, α-epoxycallicarpenal, or mixtures thereof. Also a compound of the above formula. Also an arthropod repellant composition containing an arthropod repelling effective amount of at least one of the compounds of the above formula and a carrier.

  一种驱避节肢动物的方法，涉及使用含有至少一种公式中的至少一种克氏二烯的节肢动物驱避剂组成物来处理主体或物体，其中R1为H、卤素、甲酰基、直链或支链C1-4饱和烷基、直链或支链C2-4不饱和烷基或其苯环骨架中含有6-10个碳原子的芳基，其中R1未被取代或被取代一个或多个取代基，所述取代基相同或不同，选自氧代（═O）、OR2、CO2R2和OC（O）R2的群，其中R2为H、直链或支链C1-30饱和烷基、直链或支链C2-30不饱和烷基或其苯环骨架中含有6-10个碳原子的芳基；其中R2未被取代或被取代一个或多个取代基，所述取代基选自卤素、氨基、羟基、氧代（═O）、硫代、氰基和硝基的群；可选载体、可选节肢动物驱避剂和可选杀虫剂。优选的化合物是13,14,15,16-四去氢克氏二烯-3-烯-12-醛（卡利卡尔彭醛）、13,14,15,16-四去氢克氏二烯-3-烯-12-醇、13,14,15,16-四去氢克氏二烯-3-烯-12-酸、β-环氧卡利卡尔彭醛、α-环氧卡利卡尔彭醛或其混合物。还包括上述公式的化合物。还包括含有上述公式化合物之一和载体的节肢动物驱避剂组成物。
• Hagiwara, Hisahiro; Inome, Kazuhiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 757 - 764
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Inome, Kazuhiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——