N-Boc-S-烯丙基-L-半胱氨酸甲酯 | 232953-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-S-烯丙基-L-半胱氨酸甲酯
• 英文名称: methyl S-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteine
• 英文别名: (R)-3-Allylsulfanyl-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-enylsulfanylpropanoate
• CAS: 232953-12-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 275.369
• InChiKey: MATUGMCIRSDOBM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-S-烯丙基-L-半胱氨酸甲酯 在 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到S-烯丙基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  OLEFIN METATHESIS REACTIONS OF AMINO ACIDS, PEPTIDES AND PROTEINS CONTAINING ALLYL SULFIDE GROUPS

  摘要：

  揭示了一种用于修饰氨基酸、蛋白质或肽的方法。该方法包括在促进烯烃交换反应的催化剂存在下，将含有碳-碳双键的化合物与含有烯丙基硫醚基团的氨基酸、蛋白质或肽反应，以形成修饰后的氨基酸、蛋白质或肽。首选的碳-碳双键含有化合物包括碳水化合物。

  公开号：

  US20120178913A1
• 作为产物：
  描述：

  S-烯丙基-L-半胱氨酸 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-Boc-S-烯丙基-L-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂：基于大环底物的β链模拟物的设计和合成

  摘要：

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。

  DOI：

  10.1021/jo049288r

文献信息

• A Minimal, Unstrained S‐Allyl Handle for Pre‐Targeting Diels–Alder Bioorthogonal Labeling in Live Cells
  作者：Bruno L. Oliveira、Zijian Guo、Omar Boutureira、Ana Guerreiro、Gonzalo Jiménez‐Osés、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1002/anie.201608438

  日期：2016.11.14

  The unstrained S-allyl cysteine amino acid was site-specifically installed on apoptosis protein biomarkers and was further used as a chemical handle and ligation partner for 1,2,4,5-tetrazines by means of an inverse-electron-demand Diels-Alder reaction. We demonstrate the utility of this minimal handle for the efficient labeling of apoptotic cells using a fluorogenic tetrazine dye in a pre-targeting

  未拉伸的 S-烯丙基半胱氨酸氨基酸被定点安装在凋亡蛋白生物标志物上，并通过逆电子需求 Diels-Alder 进一步用作 1,2,4,5-四嗪的化学手柄和连接伴侣反应。我们证明了这种最小手柄在预靶向方法中使用荧光四嗪染料有效标记凋亡细胞的效用。S-烯丙基手柄尺寸小、易于化学安装以及对四嗪的选择性反应性，应该很容易扩展到其他蛋白质和生物分子，这可以促进它们在活细胞内的标记。
• Z-Selective Olefin Metathesis on Peptides: Investigation of Side-Chain Influence, Preorganization, and Guidelines in Substrate Selection
  作者：Shane L. Mangold、Daniel J. O’Leary、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja507166g

  日期：2014.9.3

  modulating the stability and activity of biologically relevant compounds; however, the ability to control olefin geometry in the product remains a challenge. Recent advances in the design of cyclometalated ruthenium catalysts has led to new strategies for achieving such control with high fidelity and Z selectivity, but the scope and limitations of these catalysts on substrates bearing multiple functionalities

  烯烃复分解已成为调节生物相关化合物的稳定性和活性的有前途的策略；然而，控制产品中烯烃几何形状的能力仍然是一个挑战。环金属化钌催化剂设计的最新进展催生了实现这种高保真度和Z选择性控制的新策略，但这些催化剂在具有多种功能（包括肽）的基质上的范围和局限性仍有待探索。在此，我们报告了对肽的生产性和非生产性 Z 选择性复分解的各种因素的评估。通过同二聚化、交叉复分解和闭环复分解探索了空间、侧链同一性和通过肽二级结构的预组织的影响。我们的结果表明，氨基酸侧链和烯烃的特性深刻影响环金属化钌催化剂在Z-选择性复分解中的活性。不同肽底物上的交叉复分解和闭环复分解强调了实现高转化率和 Z 选择性的标准。本报告中概述的原理不仅对于扩大 Z-选择性烯烃复分解到肽的范围很重要，而且对于在一般合成工作中应用立体选择性烯烃复分解也很重要。
• Photoinitiated Thiol-Ene “Click” Reaction: An Organocatalytic Alternative
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201600977

  日期：2017.1.19

  The thiol‐ene coupling (TEC) reaction has attracted a lot of scientific attention during the last years, particularly in the fields of polymers, materials and more recently in drug design. The combination of organocatalysis and photocatalysis has enabled the development of an efficient synergistic protocol for the addition of various thiols to a plethora of olefins. Utilizing phenylglyoxylic acid as

  近年来，硫醇-烯偶联（TEC）反应引起了很多科学关注，特别是在聚合物，材料领域以及最近的药物设计领域。有机催化和光催化的结合使得能够开发有效的协同方案以将各种硫醇添加到过多的烯烃中。我们使用苯乙醛酸作为催化剂引发剂，并用普通的家用灯泡作为光源，我们报道了有机催化光引发的TEC反应在存在各种功能时表现出优异的耐受性，从而解决了以前尚未解决的问题。
• Macrocyclic Cysteine Protease Inhibitors and Compositions Thereof
  申请人：Abell Andrew David

  公开号：US20110021434A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides a novel class of macrocyclic compounds, which are useful as cysteine protease inhibitors. Also provided are novel intermediates and methods of preparing the compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds and compositions are useful in methods of treating or preventing one or more diseases associated with cysteine protease activity, particularly those associated with calpain activity.

  本发明提供了一类新型的大环化合物，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新型中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性有关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性有关的疾病。
• Olefin Cross-Metathesis on Proteins: Investigation of Allylic Chalcogen Effects and Guiding Principles in Metathesis Partner Selection
  作者：Yuya A. Lin、Justin M. Chalker、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja104994d

  日期：2010.12.1

  generally enhance the rate of alkene metathesis reactions. Allyl selenides were found to be exceptionally reactive olefin metathesis substrates, enabling a broad range of protein modifications not previously possible. The principles considered in this report are important not only for expanding the repertoire of bioconjugation but also for the application of olefin metathesis in general synthetic endeavors

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。