methyl (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-methoxyphenyl)glycinate | 1197026-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-methoxyphenyl)glycinate
• 英文别名: methyl (-)-(2R)-tert-butyloxycarbonylamino-[4-methoxy-3-(4,4,5,5,-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetate；methyl(-)-(2R)-tert-butoxycarbonylamino-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetate；methyl (2R)-2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1197026-61-1
• 化学式: C₂₁H₃₂BNO₇
• 分子量: 421.299
• InChiKey: GZEFNRFMJGRZRB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-methoxyphenyl)glycinate 、 N-tosyl-5-bromoindole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 73.0h， 以55%的产率得到methyl (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-(1-tosylindol-5-yl)-4-methoxyphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  使用SPhos配体抑制涉及α-氨基酸的Arylpinacolboronate酯Suzuki偶联中的消旋作用。4-羟基苯基甘氨酸，酪氨酸和色氨酸的联芳基衍生物的合成

  摘要：

  α-氨基酸衍生物，特别是苯基甘氨酸的衍生物，在Suzuki偶联中会遭受显着的消旋作用。当芳基频哪醇硼酸酯用作偶联伙伴时，在存在布赫瓦尔德氏SPhos配体的情况下，可以通过使用Pd（OAc）2作为Pd（0）来抑制这种有害的副反应。据报道，酪氨酸，苯基甘氨酸和色氨酸的联芳基氨基酸的合成，包括与天然肽中的氯肽家族相似的Phg-Trp单元。

  DOI：

  10.1021/jo901899w
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 碘 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 methyl (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-methoxyphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Construction of the biaryl-part of vancomycin aglycon via atropo-diastereoselective Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  报告了一种基于使用对映体纯δ-²-羟基亚砜衍生物作为新型手性助剂，对万古霉素的双芳基亚基具有高达 98/2 的 atropo-diastereoselective synthesis。

  DOI：

  10.1039/c2ob25373a

文献信息

• Use of the SPhos Ligand to Suppress Racemization in Arylpinacolboronate Ester Suzuki Couplings Involving α-Amino Acids. Synthesis of Biaryl Derivatives of 4-Hydroxyphenylglycine, Tyrosine, and Tryptophan
  作者：Mònica Prieto、Silvia Mayor、Paul Lloyd-Williams、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jo901899w

  日期：2009.12.4

  α-Amino acid derivatives, particularly those of phenylglycine, can suffer significant racemization in Suzuki couplings. When arylpinacolboronate esters are used as coupling partners this unwanted side reaction can be suppressed by the use of Pd(OAc)2 as Pd(0) source, in the presence of Buchwald’s SPhos ligand. The syntheses of biaryl amino acids of tyrosine, phenylglycine, and tryptophan, including

  α-氨基酸衍生物，特别是苯基甘氨酸的衍生物，在Suzuki偶联中会遭受显着的消旋作用。当芳基频哪醇硼酸酯用作偶联伙伴时，在存在布赫瓦尔德氏SPhos配体的情况下，可以通过使用Pd（OAc）2作为Pd（0）来抑制这种有害的副反应。据报道，酪氨酸，苯基甘氨酸和色氨酸的联芳基氨基酸的合成，包括与天然肽中的氯肽家族相似的Phg-Trp单元。
• Construction of the biaryl-part of vancomycin aglycon via atropo-diastereoselective Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Timo Leermann、Pierre-Emmanuel Broutin、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/c2ob25373a

  日期：——

  An atropo-diastereoselective synthesis with dr up to 98/2 towards the biaryl subunit of vancomycin based on the use of enantiopure β-hydroxysulfoxide derivatives as novel chiral auxiliary is reported.

  报告了一种基于使用对映体纯δ-²-羟基亚砜衍生物作为新型手性助剂，对万古霉素的双芳基亚基具有高达 98/2 的 atropo-diastereoselective synthesis。