1-硝基-4-苯基丁二烯 | 4701-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-苯基丁二烯
• 英文名称: ((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-4-phenylbutadiene；[(1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 4701-10-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: HXAORLISYKTFNQ-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  315.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-苯基丁二烯 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2E,4E)-2-nitro-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydropyran[3,2-c]quinolinones via an organocatalyzed formal [3 + 3] annulation of quinolinones and MBH 2-naphthoates of nitroolefin

  摘要：

  An efficient asymmetric and enantio-swithchable organocatalytic [3 + 3] annulation reaction using MBH-2-naphthoates of nitroalkenes and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones has been developed. Densely substituted tetrahydropyrano[3,2-c]quinolinones scaffolds with two adjacent stereogenic centers are obtained with high yield (up to 95% yield) and good stereoselectivities (up to >20:1 dr and 96% ee) in an enantio-switchable manner. Furthermore, gram scale synthesis was achieved and the nitro group could easily transform into an amino group without any appreciable loss in the diastereo- and enantioselectivity. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.040
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到1-硝基-4-苯基丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted nitroolefins: a copper catalyzed nitrodecarboxylation of unsaturated carboxylic acids

  摘要：

  使用催化量的CuCl (10 mol%)和特丁基硝酸酯（2 equiv.）作为硝化剂，在空气存在的条件下，实现了一种新颖、温和且便捷的取代肉桂酸衍生物的亚硝基脱羧反应，转化为相应的硝基烯烃。这一反应提供了一种合成β,β-二取代硝基烯烃衍生物的有效方法，这些化合物通常难以通过其他传统方法获得。此外，这一反应具有选择性，酸衍生物的E-异构体能够生成对应的E-硝基烯烃。该方法的另一个显著特点是，与其他方法不同，转化过程中无需使用金属硝酸盐或HNO3。

  DOI：

  10.1039/c3ob41408f

文献信息

• Reducing-Agent-Free Convergent Synthesis of Hydroxyimino-Decorated Tetracyclic Fused Cinnolines via Rh^III-Catalyzed Annulation Using Nitroolefins
  作者：Pidiyara Karishma、Chikkagundagal K. Mahesha、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02729

  日期：2021.2.5

  A mild Rh-catalyzed method was developed for the synthesis of hydroxyimino functionalized indazolo[1,2-a]cinnolines and phthalazino[2,3-a]cinnolines by reductive [4 + 2] annulation between 1-arylindazolones and 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with varied nitroolefins. The targeted oxime decorated tetracyclic fused cinnolines were synthesized via sequential C–H activation/olefin insertion/reduction

  开发了一种温和的Rh催化方法，通过还原1-芳基吲唑酮和2-芳基-[4 + 2]环合反应，合成羟基亚氨基官能化的吲唑并[1,2- a ] cinnolines和邻苯并[2,3- a ] cinnolines。 2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮与各种硝基烯烃。在无还原剂的条件下，通过连续的C–H活化/烯烃插入/还原反应，合成了目标肟肟修饰的四环稠合肉桂醛。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Aminomethylation of Nitrodienes and Dienones <i>via</i> Double C—N Bond Activation
  作者：Bangkui Yu、Bao Gao、Xuexia Zhang、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000184

  日期：2021.3

  aminal via C—N bond activation has been established, in which the formation of zwitterionic intermediate through aza‐Michael addition of aminal to nitrodienes or dienones is identified as a key step for the activation of the C—N bond. The efficient strategy has enabled a new palladium‐catalyzed α‐aminomethylation of nitrodienes and dienones via double C—N bond activation. The scope and versatility of the

  从缩醛胺中活性的Pd-烷基物种的产生的新策略通过C-N键活化已经建立，在该两性离子中间体通过氮杂-迈克尔加成的缩醛胺，以nitrodienes或二烯酮的形成被识别为用于一个关键步骤C-N键的活化。有效的策略通过双CN键活化，实现了新的钯催化的硝基二烯和二酮的α-氨基甲基化。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物均与该反应相容，从而以中等至良好的收率提供了所需的α-氨基甲基化产物，并具有优异的区域选择性和选择性。E /Z选择性。
• Enantioselective and Regiodivergent Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Extended Nitro-Michael Acceptors
  作者：Matthieu Tissot、Daniel Müller、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100849j

  日期：2010.6.18

  first highly enantioselective and regiodivergent conjugate addition of trialkylaluminium reagents to nitrodienes and nitroenynes is described. By a design of the substrate and a fine-tuning of the reaction conditions, it is possible to selectively form the 1,4- or 1,6-adduct. The same combination of catalyst, copper source, and a ferrocene-based phosphine ligand afforded enantioselectivities up to 95%

  描述了三烷基铝试剂向硝基二烯和硝基炔的第一次高对映选择性和区域发散性共轭加成。通过底物的设计和反应条件的微调，可以选择性地形成1，4-或1，6-加合物。催化剂，铜源和二茂铁基膦配体的相同组合分别提供高达95％和91％的对映选择性。
• Enantio- and Regioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Polyconjugated Nitroolefins
  作者：Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201300538

  日期：2013.8.19

  The copper‐catalysed conjugate addition of trialkylaluminium and dialkylzinc reagents to polyconjugated nitroolefins (nitrodiene and nitroenyne derivatives) is reported. A reversed Josiphos ligand L7 allows for the selective 1,4‐ or 1,6‐addition with high enantioselectivities.

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。
• Tandem Michael Addition–Cyclization of Nitroalkenes with 1,3-Dicarbonyl Compounds Accompanied by Removal of Nitro Group
  作者：Zhizhao Wang、Guoren Yue、Xiangdong Ji、Hai Song、Penji Yan、Jixing Zhao、Xin Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01586

  日期：2021.10.15

  A tandem Michael addition–cyclization of nitroalkenes with 1,3-dicarbonyl compounds was developed using phase transfer catalyst (PTC), allowing for the synthesis of polysubstituted-[4,5]-dihydrofuran in high yields. A wide range of substrates were demonstrated by this one-step process. Meanwhile, nitro group was substituted to form corresponding nitrite ion detected in the aqueous phase providing a

  使用相转移催化剂 (PTC) 开发了硝基烯烃与 1,3-二羰基化合物的串联迈克尔加成环化，允许以高产率合成多取代-[4,5]-二氢呋喃。这种一步法展示了广泛的基材。同时，硝基被取代形成相应的亚硝酸根离子，在水相中检测到，为有毒和爆炸性含硝基化合物的脱硝提供了合理的途径。我们的 DFT 计算也支持了所提出的机制。