2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hexitol | 1031354-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hexitol
• 英文别名: ((4S,5S)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；[(4S,5S)-5-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1031354-04-7
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 304.502
• InChiKey: NCIFRYNAIFQVPI-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hexitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,6-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-D-xylohexitol
  参考文献：
  名称：

  ophiocerins A和C的立体选择性合成

  摘要：

  经由共同的中间体已经实现了蛇绿素A和C的有效合成。借助Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless动力学拆分生成了立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 227.75h， 生成 2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  ophiocerins A和C的立体选择性合成

  摘要：

  经由共同的中间体已经实现了蛇绿素A和C的有效合成。借助Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless动力学拆分生成了立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.015

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of Decarestrictine D
  作者：Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200700868

  日期：2008.3

  An efficient total synthesis of decarestrictine D has been achieved using cross-metathesis or ring-closing metathesis and Yamaguchi macrolactonization as key steps. The stereogenic centres were generated by means of hydrolytic kinetic resolution (HKR) and Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  使用交叉复分解或闭环复分解和 Yamaguchi 大环内酯化作为关键步骤，已经实现了去卡勒烯 D 的有效全合成。立体中心是通过水解动力学拆分 (HKR) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 产生的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Substrate-Controlled Stereoselective Synthesis of Ophiocerin C
  作者：Jhillu Yadav、N. Reddy、B. Krishna、Ch. Vardhan、Basi Subba Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218708

  日期：2010.5

  A novel stereoselective total synthesis of ophiocerin C was accomplished starting from l-(+)-tartaric acid. The C3,C4 vic-diol moiety was obtained from tartaric acid, and the stereogenic centre at C6 was created by substrate-controlled epoxidation and subsequent regioselective cleavage of the epoxide ring. Wittig reactions - tartaric acid - epoxidations - ring opening - ophiocerin C - stereoselective

  从1 -（+）-酒石酸开始，完成了新的立体选择性的ophiocerin C合成。C3，C4 vic -diol部分是从酒石酸获得的，C6的立体异构中心是通过底物控制的环氧化作用和随后环氧化物环的区域选择性裂解而形成的。 Wittig反应-酒石酸-环氧化-开环-ophcercerin C-立体选择性合成