6-O-benzyl-2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hexitol | 1236195-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hexitol
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1236195-37-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: DPCAWEKUWSXAOP-HOJAQTOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hexitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  基质控制的卵磷脂C的立体选择性合成

  摘要：

  从1 -（+）-酒石酸开始，完成了新的立体选择性的ophiocerin C合成。C3，C4 vic -diol部分是从酒石酸获得的，C6的立体异构中心是通过底物控制的环氧化作用和随后环氧化物环的区域选择性裂解而形成的。 Wittig反应-酒石酸-环氧化-开环-ophcercerin C-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218708
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-D-xylo-hexitol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到6-O-benzyl-2-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  基质控制的卵磷脂C的立体选择性合成

  摘要：

  从1 -（+）-酒石酸开始，完成了新的立体选择性的ophiocerin C合成。C3，C4 vic -diol部分是从酒石酸获得的，C6的立体异构中心是通过底物控制的环氧化作用和随后环氧化物环的区域选择性裂解而形成的。 Wittig反应-酒石酸-环氧化-开环-ophcercerin C-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218708

文献信息

• Substrate-Controlled Stereoselective Synthesis of Ophiocerin C
  作者：Jhillu Yadav、N. Reddy、B. Krishna、Ch. Vardhan、Basi Subba Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218708

  日期：2010.5

  A novel stereoselective total synthesis of ophiocerin C was accomplished starting from l-(+)-tartaric acid. The C3,C4 vic-diol moiety was obtained from tartaric acid, and the stereogenic centre at C6 was created by substrate-controlled epoxidation and subsequent regioselective cleavage of the epoxide ring. Wittig reactions - tartaric acid - epoxidations - ring opening - ophiocerin C - stereoselective

  从1 -（+）-酒石酸开始，完成了新的立体选择性的ophiocerin C合成。C3，C4 vic -diol部分是从酒石酸获得的，C6的立体异构中心是通过底物控制的环氧化作用和随后环氧化物环的区域选择性裂解而形成的。 Wittig反应-酒石酸-环氧化-开环-ophcercerin C-立体选择性合成