4,6-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-D-xylohexitol | 1233961-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-D-xylohexitol
• 英文别名: {(4S,5S)-5-[(R)-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}methyl 4-methylbenzenesulfonate；1,3-diedoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-6-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-D-xylo-hexitol；[(4S,5S)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1233961-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: XIRSOSLHKJYOJU-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-D-xylohexitol 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,4R,5S)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯合成葡萄孢菌素E，ophcercerins A，B和C

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯分6步进行选择性手性脱氧，可实现简明的手性己烷-四醇中间体的合成。通用中间体可以轻松地分别转化为γ-内酯化合物Botryolide E和四氢吡喃衍生物ophiocerins AC。另外，首次研究了通过Mitsunobu反应将ophiocerin C直接转化为ophiocerins A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151960
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 4,6-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-D-xylohexitol
  参考文献：
  名称：

  通过两种不同的方法立体合成卵磷脂C的立体选择性

  摘要：

  ophiocerin C的立体选择性全合成是通过两种不同的方法完成的，分别从乙醛和（R）-环氧丙烷开始，并且Sharpless不对称二羟基化已被用作这两种方法中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400086

文献信息

• Synthesis of Ophiocerins A, B and C, Botryolide E, Decarestrictine O, Stagonolide C and 9-<i>epi</i>-Stagonolide C Employing Chiral Hexane-1,2,3,5-tetraol Derivatives as Building Blocks
  作者：Krishanu Show、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600625

  日期：2016.9

  organocatalytic approach to the synthesis of (2R,3S)-hexane-1,2,3,5-tetraol (11) derivatives (in the forms of different stereoisomers and bearing different protecting groups) has been developed. The key chiral intermediates 11 were prepared with complete stereocontrol through the proline-catalyzed intermolecular aldol reaction between acetone and d-glyceraldehyde acetonide. The synthetic utility of the

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。
• Stereoselective synthesis of ophiocerins A and C
  作者：Krishanu Show、Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.015

  日期：2011.6

  An efficient synthesis of ophiocerins A and C has been achieved via a common intermediate. The stereogenic centers were generated by means of Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution and Sharpless kinetic resolution.

  经由共同的中间体已经实现了蛇绿素A和C的有效合成。借助Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless动力学拆分生成了立体异构中心。
• Substrate-Controlled Stereoselective Synthesis of Ophiocerin C
  作者：Jhillu Yadav、N. Reddy、B. Krishna、Ch. Vardhan、Basi Subba Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218708

  日期：2010.5

  A novel stereoselective total synthesis of ophiocerin C was accomplished starting from l-(+)-tartaric acid. The C3,C4 vic-diol moiety was obtained from tartaric acid, and the stereogenic centre at C6 was created by substrate-controlled epoxidation and subsequent regioselective cleavage of the epoxide ring. Wittig reactions - tartaric acid - epoxidations - ring opening - ophiocerin C - stereoselective

  从1 -（+）-酒石酸开始，完成了新的立体选择性的ophiocerin C合成。C3，C4 vic -diol部分是从酒石酸获得的，C6的立体异构中心是通过底物控制的环氧化作用和随后环氧化物环的区域选择性裂解而形成的。 Wittig反应-酒石酸-环氧化-开环-ophcercerin C-立体选择性合成