N⁶-benzoyl-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-(S)-methylcarbamate-3′-deoxyadenosine | 1452385-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-(S)-methylcarbamate-3′-deoxyadenosine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1452385-18-0
• 化学式: C₃₇H₅₉N₇O₇Si₂
• 分子量: 770.089
• InChiKey: ALNOLUHABFISOR-NXBQYYEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-(S)-methylcarbamate-3′-deoxyadenosine 以 四氢呋喃 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到N⁶-benzoyl-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-alanine)amido-3′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of non-isomerizable analogues of Ala-tRNAAla

  摘要：

  除了通过核糖体合成蛋白质外，氨基酰-tRNA 还在许多反应中充当氨基酸供体，包括合成细菌病原体细胞壁中的肽聚糖网络。合成氨基酰化 tRNA 的类似物对于进一步改善这些反应的机理至关重要。在这里，我们介绍了两种不可异构的 Ala-tRNAAla 类似物的合成，它们含有一个酰胺键，而不是天然底物中连接氨基酸与末端腺苷的可异构酯。这种不可异构的 2′和 3′区域异构体不被肽聚糖合成所必需的丙氨酰转移酶 FemXWv 用作底物，但对该酶有抑制作用，IC50 分别为 5.8 和 5.5 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob41206g
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-3′-azido-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 N⁶-benzoyl-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-(S)-methylcarbamate-3′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of non-isomerizable analogues of Ala-tRNAAla

  摘要：

  除了通过核糖体合成蛋白质外，氨基酰-tRNA 还在许多反应中充当氨基酸供体，包括合成细菌病原体细胞壁中的肽聚糖网络。合成氨基酰化 tRNA 的类似物对于进一步改善这些反应的机理至关重要。在这里，我们介绍了两种不可异构的 Ala-tRNAAla 类似物的合成，它们含有一个酰胺键，而不是天然底物中连接氨基酸与末端腺苷的可异构酯。这种不可异构的 2′和 3′区域异构体不被肽聚糖合成所必需的丙氨酰转移酶 FemXWv 用作底物，但对该酶有抑制作用，IC50 分别为 5.8 和 5.5 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob41206g

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of non-isomerizable analogues of Ala-tRNAAla
  作者：Denia Mellal、Matthieu Fonvielle、Marco Santarem、Maryline Chemama、Yoann Schneider、Laura Iannazzo、Emmanuelle Braud、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1039/c3ob41206g

  日期：——

  Aminoacyl-tRNAs serve as amino acid donors in many reactions in addition to protein synthesis by the ribosome, including synthesis of the peptidoglycan network in the cell wall of bacterial pathogens. Synthesis of analogs of aminoacylated tRNAs is critical to further improve the mechanism of these reactions. Here we have described the synthesis of two non-isomerizable analogues of Ala-tRNAAla containing an amide bond instead of the isomerizable ester that connects the amino acid with the terminal adenosine in the natural substrate. The non-isomerizable 2′ and 3′ regioisomers were not used as substrates by FemXWv, an alanyl-transferase essential for peptidoglycan synthesis, but inhibited this enzyme with IC50 of 5.8 and 5.5 μM, respectively.

  除了通过核糖体合成蛋白质外，氨基酰-tRNA 还在许多反应中充当氨基酸供体，包括合成细菌病原体细胞壁中的肽聚糖网络。合成氨基酰化 tRNA 的类似物对于进一步改善这些反应的机理至关重要。在这里，我们介绍了两种不可异构的 Ala-tRNAAla 类似物的合成，它们含有一个酰胺键，而不是天然底物中连接氨基酸与末端腺苷的可异构酯。这种不可异构的 2′和 3′区域异构体不被肽聚糖合成所必需的丙氨酰转移酶 FemXWv 用作底物，但对该酶有抑制作用，IC50 分别为 5.8 和 5.5 μM。