4-((2S,3S,4S,5R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxy-phenol | 1072442-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-((2S,3S,4S,5R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxy-phenol
• 英文别名: 2-Methoxy-4-[(2S)-3beta,4alpha-dimethyl-5alpha-(1,3-benzodioxole-5-yl)tetrahydrofuran-2alpha-yl]phenol；4-[(2S,3S,4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1072442-89-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: JPDORDSJPIKURD-HKKFXGGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 4-((2S,3S,4S,5R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Talaumidin的所有非对映异构体的系统不对称合成及其神经营养活性

  摘要：

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00945

文献信息

• Systematic Asymmetric Synthesis of All Diastereomers of (−)-Talaumidin and Their Neurotrophic Activity
  作者：Kenichi Harada、Miwa Kubo、Hiroki Horiuchi、Akiko Ishii、Tomoyuki Esumi、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00945

  日期：2015.7.17

  result in the presence of seven diastereomers except for their enantiomers. In order to investigate the stereochemistry–activity relationships of the stereoisomers, the systematic synthesis of all stereoisomers of 1 was accomplished by employing Evans aldol, diastereoselective hydroboration, reductive deoxygenation, and Mitsunobu reactions as key steps. The ability of all of the synthesized stereoisomers

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。