5-((2R,3R,4S,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1296147-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-((2R,3R,4S,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(2R,3R,4S,5S)-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1296147-83-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: RGMORODTFLENMR-CLYYXCANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2R,3R,4S,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 以87%的产率得到machilin F
  参考文献：
  名称：

  （-）-Talaumidin的所有非对映异构体的系统不对称合成及其神经营养活性

  摘要：

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00945
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.83h， 生成 5-((2R,3R,4S,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  （-）-Talaumidin的所有非对映异构体的系统不对称合成及其神经营养活性

  摘要：

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00945

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Machilin F by Unusual Stereoselective Mitsunobu Reaction
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Kenichi Harada、Naoko Kubo、Kazuma Tanabe、Miwa Kubo、Hideaki Hioki

  DOI：10.3987/com-10-s(e)88

  日期：——

  First synthesis of (+)-machilin F (1c) has been achieved in 16 steps as part of systematic synthetic studies on (-)-talaumidin (1) and its stereoisomers. The 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofuran with the (2S,3S,4R,5R)-configuration has been constructed stereoselectively from diol 14 by Mitsunobu reaction.
• Systematic Asymmetric Synthesis of All Diastereomers of (−)-Talaumidin and Their Neurotrophic Activity
  作者：Kenichi Harada、Miwa Kubo、Hiroki Horiuchi、Akiko Ishii、Tomoyuki Esumi、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00945

  日期：2015.7.17

  result in the presence of seven diastereomers except for their enantiomers. In order to investigate the stereochemistry–activity relationships of the stereoisomers, the systematic synthesis of all stereoisomers of 1 was accomplished by employing Evans aldol, diastereoselective hydroboration, reductive deoxygenation, and Mitsunobu reactions as key steps. The ability of all of the synthesized stereoisomers

  （-）-Talaumidin（1），一种从马兜铃大师分离的2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂聚糖，在原代培养的大鼠皮层神经元和NGF分化的PC12细胞中显示出明显的神经突增生和神经保护作用。1中四氢呋喃部分上的四个立体异构中心导致存在七个非对映异构体（对映异构体除外）。为了研究立体异构体的立体化学-活性关系，对1的所有立体异构体进行系统合成通过采用Evans aldol，非对映选择性硼氢化，还原性脱氧和Mitsunobu反应作为关键步骤来完成。评估了所有合成的立体异构体在PC12和神经元细胞中促进神经突生长的能力。在NGF分化的PC12细胞中，所有立体异构体均表现出中度至强效的神经营养活性，浓度为30μM，在原代培养的大鼠皮质神经元细胞中，其浓度为0.01μM。特别地，带有所有顺式取代基的1e导致最有效的神经突增生。